Druckschrift 
2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
Entstehung
Seite
1437
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

Jalapenharz.

1437

Fällen dieser Lösung mit Äther erhalten werden. Es bildet ein farbloses,durchsichtiges Harz oder zerrieben ein weißes, geruch- und geschmacklosesPulver, welches wasserfrei bei 150° schmilzt. Es ist leicht löslich in Alkohol,unlöslich in Wasser, Äther, Petroleumäther, Chloroform und Schwefelkohlen-stoff. In seinem chemischen Verhalten charakterisiert sich das Convolvulinals ein linksdrehendes Glycosid (s. dort). Konzentrierte Schwefelsäure löstes mit schön roter Farbe. Starke Salpetersäure zersetzt es unter Bildungvon CO 2 , Isobuttersäure: C 4 H 8 0 2 , Oxalsäure: C 2 H 2 0 4 , und Sebacin-säure: C l0 H 18 O 4 (Ipomsäure). In ähnlicher Weise wirkt auch Kalium-permanganat. Bei längerer Berührung mit % Vol. rauchender Salzsäureoder beim Sättigen der alkoholischen Lösung mit Chlorwasserstoff soll dasConvolvulin nach Mayer in Traubenzucker und Convolvulinol: C' 3 H !4 0 3 ,zerfallen:

C 3i H5 o 0 i6 _|_ 5H s! 0 _ c i3 H 24 0 3 + 3C 6 H 12 0 61 ).

Das Convolvulinol: C I3 H 24 O a , welches auch bei der Einwirkung vonFermenten oder von verdünnten Säuren auf Convolvulin gebildet wird, kri-stallisiert in weißen, gegen 40° schmelzenden Nadeln. Beim Kochen mitBarytwasser wird das Convolvulin gespalten in Traubenzucker 1 ), rechts-drehende Methyl-Äthyl - Essigsäure (s. S. 463), Methylcrotonsäur e(s. S. 752) und in zwei nicht flüchtige Säuren, von denen die eine in Ätherunlöslich ist: die amorphe, bei 150 bis 155° schmelzende Convolvulin-säure: C 45 H 80 O 28 , die andere in Äther löslich ist: die firnisartige Purgin-säure: C 25 H 46 0 12 (Hoehnel).

Beim Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure wird die Convolvulin-säure in Traubenzucker und in die bei 45,5° schmelzende Convolvulinol-säure: C 15 H 30 O 3 , zerlegt. Letztere Säure ist vielleicht identisch mit demConvolvulinol von Mayer (s. oben) und der bei 50,5° schmelzenden Oxy-pentadecylsäure: C 15 H 30 O 3 , welche Taverne neben rechtsdrehenderMethyl - Äthyl - Essigsäure beim Kochen von Convolvulin mit verdünnterSchwefelsäure erhielt. Kaliumpermanganat und Salpetersäure oxydieren jedie Convolvulinolsäure zu Methyl-Äthyl-Essigsäure und zu der bei 109°schmelzenden, der Sebacinsäure nahestehenden Ipomsäure: C 8 H 16 (CO . OH) 2 .Die Purginsäure wird durch verdünnte Schwefelsäure in Traubenzucker,flüssige, mit Wasserdämpfen flüchtige Decylensäure: C'H"CO. OH, undkristallinische, nicht flüchtige Oxylaurinsäure: C n H 22 (OH) . CO . OH, ge-spalten (Hoehnel). Nach Kromer ist die Purginsäure nur ein Gemischaus Oxyvaleriansäure: CH 3CH(OH)CH(CH 3 )CO . OH, und dessen An-hydrid. Diese nicht kristallisierende Oxyvaleriansäure soll die Quelle der beider Einwirkung von Barythydrat auf Convolvulin und auf Jalapin auf-tretenden Methyl-Äthyl-Essigsäure und Methylcrotonsäure (s. oben) sein.

Das Jalapenharz findet wegen seiner purgierenden Wirkung arzneilicheAnwendung.

^Prüfung. Die Beinheit des Jalapenharzes ergibt sich zunächst durchdas Äußere (s. oben), die vollständige Löslichkeit in Alkohol, sowie durch dielangsame, aber vollständige Löslichkeit in der fünffachen Menge Salmiak-geist. Auf Zusatz von Salzsäure im Überschuß werde letztere Lösung garnicht oder doch nur sehr wenig getrübt: Colophonium, Guajak- und andereHarze. Die Lösung des Jalapenharzes in Ammoniak wird beschleunigt,

) Nach Votocek wird bei der hydrolytischen Spaltungneben Traubenzucker, eine Metliyl-Pentose, die Rhodeose: C'H 1S. 310).

des Jalapenharzes,0 5 , gebildet (siehe