Jalapenharz.
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Fällen dieser Lösung mit Äther erhalten werden. Es bildet ein farbloses,durchsichtiges Harz oder zerrieben ein weißes, geruch- und geschmacklosesPulver, welches wasserfrei bei 150° schmilzt. Es ist leicht löslich in Alkohol,unlöslich in Wasser, Äther, Petroleumäther, Chloroform und Schwefelkohlen-stoff. In seinem chemischen Verhalten charakterisiert sich das Convolvulinals ein linksdrehendes Glycosid (s. dort). Konzentrierte Schwefelsäure löstes mit schön roter Farbe. Starke Salpetersäure zersetzt es unter Bildungvon CO 2 , Isobuttersäure: C 4 H 8 0 2 , Oxalsäure: C 2 H 2 0 4 , und Sebacin-säure: C l0 H 18 O 4 (Ipomsäure). In ähnlicher Weise wirkt auch Kalium-permanganat. Bei längerer Berührung mit % Vol. rauchender Salzsäureoder beim Sättigen der alkoholischen Lösung mit Chlorwasserstoff soll dasConvolvulin nach Mayer in Traubenzucker und Convolvulinol: C' 3 H !4 0 3 ,zerfallen:
C 3i H5 o 0 i6 _|_ 5H s! 0 _ c i3 H 24 0 3 + 3C 6 H 12 0 61 ).
Das Convolvulinol: C I3 H 24 O a , welches auch bei der Einwirkung vonFermenten oder von verdünnten Säuren auf Convolvulin gebildet wird, kri-stallisiert in weißen, gegen 40° schmelzenden Nadeln. Beim Kochen mitBarytwasser wird das Convolvulin gespalten in Traubenzucker 1 ), rechts-drehende Methyl-Äthyl - Essigsäure (s. S. 463), Methylcrotonsäur e(s. S. 752) und in zwei nicht flüchtige Säuren, von denen die eine in Ätherunlöslich ist: die amorphe, bei 150 bis 155° schmelzende Convolvulin-säure: C 45 H 80 O 28 , die andere in Äther löslich ist: die firnisartige Purgin-säure: C 25 H 46 0 12 (Hoehnel).
Beim Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure wird die Convolvulin-säure in Traubenzucker und in die bei 45,5° schmelzende Convolvulinol-säure: C 15 H 30 O 3 , zerlegt. Letztere Säure ist vielleicht identisch mit demConvolvulinol von Mayer (s. oben) und der bei 50,5° schmelzenden Oxy-pentadecylsäure: C 15 H 30 O 3 , welche Taverne neben rechtsdrehenderMethyl - Äthyl - Essigsäure beim Kochen von Convolvulin mit verdünnterSchwefelsäure erhielt. Kaliumpermanganat und Salpetersäure oxydieren jedie Convolvulinolsäure zu Methyl-Äthyl-Essigsäure und zu der bei 109°schmelzenden, der Sebacinsäure nahestehenden Ipomsäure: C 8 H 16 (CO . OH) 2 .Die Purginsäure wird durch verdünnte Schwefelsäure in Traubenzucker,flüssige, mit Wasserdämpfen flüchtige Decylensäure: C'H"—CO. OH, undkristallinische, nicht flüchtige Oxylaurinsäure: C n H 22 (OH) . CO . OH, ge-spalten (Hoehnel). Nach Kromer ist die Purginsäure nur ein Gemischaus Oxyvaleriansäure: CH 3 —CH(OH)—CH(CH 3 )—CO . OH, und dessen An-hydrid. Diese nicht kristallisierende Oxyvaleriansäure soll die Quelle der beider Einwirkung von Barythydrat auf Convolvulin und auf Jalapin auf-tretenden Methyl-Äthyl-Essigsäure und Methylcrotonsäure (s. oben) sein.
Das Jalapenharz findet wegen seiner purgierenden Wirkung arzneilicheAnwendung.
^Prüfung. Die Beinheit des Jalapenharzes ergibt sich zunächst durchdas Äußere (s. oben), die vollständige Löslichkeit in Alkohol, sowie durch dielangsame, aber vollständige Löslichkeit in der fünffachen Menge Salmiak-geist. Auf Zusatz von Salzsäure im Überschuß werde letztere Lösung garnicht oder doch nur sehr wenig getrübt: Colophonium, Guajak- und andereHarze —. Die Lösung des Jalapenharzes in Ammoniak wird beschleunigt,
) Nach Votocek wird bei der hydrolytischen Spaltungneben Traubenzucker, eine Metliyl-Pentose, die Rhodeose: C'H 1S. 310).
des Jalapenharzes,0 5 , gebildet (siehe