Colophonium.

1425

Wasserstoffe (s. unten) zu bestehen. Die als Meta-Naphtalin und Besi-steren bezeichneten Bestandteile des Harzöls dürften kaum einheitliche Ver-bindungen sein. Bei der Destillation mit Schwefel liefert das Harzöl Beten:C 18 H 18 (s. S. 1256) und eine in weißen, bei 226° schmelzenden Blättchen kri-stallisierende Verbindung C l8 H l6 S. Letztere löst sich in einem Gemischvon rauchender und konzentrierter Schwefelsäure mit indigoblauer Farbe(W. Schultze). Das rohe Destillationsprodukt des Colophoniums enthältaußer obigen Stoffen bis zu 25 Proz. Abietinsäure.

Bei der Destillation mit Ätzkalk liefert das Colophonium, außer gas-förmigen Kohlenwasserstoffen, Aceton, Amylen und eine bei 95° siedende Ver-bindung CWO. Mit Zinkstaub destilliert, liefert das Colophonium und dieAbietinsäure Toluol, Naphtalin, Methyl-Ätbylbenzol, Methylnaphtalin, Methyl-anthracen usw. Wird das Colophonium im Vakuum (bei 30 mm Druck)destilliert, so entstehen als Hauptprodukte Colophen: C 20 H 80 , und Iso-sylvinsäureanhydrid: C"H s *O a . Letzteres siedet bei 248 bis 250° understarrt nach kurzer Zeit zu einer spröden, mikrokristallinischen Masse. DurchKalilauge wird dasselbe in die bei 60,5 bis 62,5° schmelzende Isosylvin-säure: O i0 H 80 O 2 , übergeführt (Bischoff, Nestvogel).

Bei der Destillation mit Schwefel liefert das Colophonium Beten: C 18 H 18(s. S. 1256).

Das Colophonium findet ausgedehnte Verwendung. Es dient zur Her-stellung von Pflastern, Salben, Firnissen, Kitten. Harzseifen, Harzessenz,Harzöl usw., sowie zum Auspichen der Bierfässer. Beim Löten der Metalledient es als Beduktionsmittel.

Prüfung. Die Brauchbarkeit des Colophoniums gibt sich durch diehelle Farbe, die Durchsichtigkeit und die vollständige Löslichkeit in warmemAlkohol zu erkennen. Die Säurezahl (s. S. 682) schwankt zwischen 150und 180.

Zur Ermittelung der Säurezahl löst man 1 g fein gepulvertes Colo-phonium bei gewöhnlicher Temperatur in 25 com alkoholischer '/„-Normal-Kalilauge und titriert nach erfolgter Auflösung sofort den Alkaliüberschuß,nach Zusatz von 1 ccm Phenolphtalelnlösung mit V 2 -Normal-Salzsäure zurück.

Abietinsäure: C 19 H 28 0 2 l ) (Abietsäure, früher auch Sylvinsäuregenannt). Zur Darstellung der mit obigen Namen bezeichneten Säure über-gießt man zerkleinertes Colophonium mit Alkohol von 70 Proz., gießt nachzwei Tagen die Flüssigkeit von dem Bückstande ab, wäscht letzteren zwei-bis dreimal mit schwachem "Weingeist nach und löst alsdann die abgepreßtekristallinische Masse in möglichst wenig Eisessig. Die allmählich ausgeschie-denen harten Krusten sind hierauf in heißem Alkohol zu lösen, die Lösungmit etwas Wasser zu versetzen und umzurühren, worauf sie alsbald zu einemBrei feiner Kristallschuppen erstarrt. Auch beim Einleiten von Chlorwasser-stoff in alkoholische Colophoniumlösung scheidet sich Abietinsäure aus. DieAbietinsäure bildet eine weiße, lockere, aus feinen, monoklinen Kristall-blättchen bestehende Masse, welche bei langsamem Erhitzen bei 153 bis 154°schmelzen. Natriumamalgam führt in alkoholischer Lösung die Abietinsäurein Hydroabietinsäure über, welche in fettglänzenden Blättchen kristalli-siert. Wird die Abietinsäure in schwach alkalischer Lösung mit Kalium-permanganatlösung (1 Tl. Abietinsäure, 1 Tl. KMnO*) oxydiert, so wird eineKetonsäure C 10 H' 6 O 3 als ein weißes, kreideartiges, bei 123° schmelzendes

*) Nach Mach; nach Perrenoud: C 40 H M O' 1 ; nach Liebermann identischmit Pimarsäure: C 20 H 32 0 2 ; nach Maly: C'-'H^O 5 ; nach Fahrion und nach Levy:C 20 H 80 O ! , s. auch S. 1422.

Schmidt, Pharmazeutische Chemie. IL qq