Terpentinöl.

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ätherischen Ölen mischt es sich in jedem Mengenverhältnis. Schwefel,Phosphor, Kautschuk und hesonders Harze werden von dem Terpentinöl inreichlicher Menge gelöst. Das Rotationsvermögen ist je nach der Sorte einverschiedenes (s. oben).

Bei längerer Aufbewahrung an der Luft und namentlich am Licht er-leidet das Terpentinöl wesentliche Veränderungen, besonders leicht werdendas russische und schwedische Terpentinöl verändert. Infolge einer Auf-nahme von Sauerstoff färbt es sich allmählich gelblich, verliert seine Dünn-flüssigkeit, nimmt saure Eeaktion und bisweilen auch einen anderen Geruchan. Auch der Siedepunkt, das spezifische Gewicht, das Drehungsvermögen,sowie auch die Löslichkeitsverhältnisse erleiden hierbei eine Veränderung.Ein derartig verändertes, verharztes Terpentinöl enthält außer kleinenMengen von Ameisensäure und Essigsäure etwas Cymol: C 10 H U , geringeMengen eines aldehydartigen Stoffes und größere oder geringere Mengenharzartiger Substanzen. Bei der Verharzung absorbiert das Terpentinöl,ebenso wie auch die anderen Terpene, Sauerstoff (s. S. 12^4) und ruft als-dann die für das Ozon charakteristischen Erscheinungen hervor, wenn esmit leicht oxydierbaren Stoffen in Berührung gebracht wird — ozonisiertesTerpentinöl —.

Bei der direkten Einwirkung von Ozon auf Teipentinöl, welches inHexan gelöst ist, entsteht als Hauptprodukt ein öliges, in den gebräuchlichenorganischen Lösungsmitteln leicht lösliches Ozonid: C"'H"0 3 , neben einemfesten, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslichen, festenOzonid: 0"'H 18 O 4 (Harries).

Schwefelsäure verändert das Terpentinöl je nach der Konzentration undje nach den obwaltenden Bedingungen in verschiedener "Weise, indem sie dieBildung von dickflüssigen, polymeren Terpenen: (C 10 H 16 ) n , von optisch in-aktivem Camphen: 0 10 H 1B , von Dipenten: C 10 H 16 , von Terpinen: C'H' 6 ,von Cymol: C 10 H 14 , von parafflnartigen Stoffen usw. veranlaßt. Ein Gemischdieser Kohlenwasserstoffe bildet das sogenannte Tereben 1 ).

*) Zur Darstellung des Terebens, welches zeitweilig als Wundverband-mittel und zum Ozonisieren der Luft beschränkte Anwendung gefunden hat, fügt manzu 1 Liter französischen Terpentinöls auf einmal 10 ccm englischer Schwefelsäure undschüttelt die Masse vorsichtig tüchtig durch. Ist nach öfterem Durchschütteln dieTemperatur der Mischung auf 70° gesunken, so fügt man von neuem 10 ccm Säurezu, schüttelt die Masse häufig um und fügt, sobald die Temperatur wieder auf 70°herabgesunken ist, abermals 10 ccm Säure zu. In gleicher Weise sind hierauf derMischung noch ein viertes und fünftes Mal 10 ccm Schwefelsäure zuzusetzen. Um dasTerpentinöl in möglichst innige Berührung mit der Säure zu bringen, ist ein häufigesvorsichtiges Umschütteln der auf 120 bis 130°, wenn nicht noch höher, sich vonselbst erhitzenden Masse erforderlich. Nach 24 stündigem Stehen gießt man das Ölvon der Schwefelsäure ab, wäscht es mit etwas Natronlauge und unterwirft es als-dann derartig mit Wasserdämpfen der Destillation, daß man es in einer Retorte er-wärmt und hierauf einen kräftigen Dampfstrom so lanj-e durch das Öl leitet, als nochRohtereben übergeht. Sollte das auf diese Weise gewonnene Rohtereben noch nichtvollständig optisch inaktiv sein, so muß dasselbe von neuem mit Schwefelsäure ge-schüttelt (auf 1 Liter Rohtereben 20 ccm Säure) und alsdann abermals, wie obenerörtert, destilliert werden. Aus dem schließlich gewonnenen optisch inaktiven Pro-dukt ist das Tereben durch wiederholte fraktionierte Destillation, wobei die zwischen155 und 175" übergehenden Anteile zu sammeln sind, abzuscheiden.

Das nach dem Abdestillieren des Rohterebens mittels eines Dampfstroms zurück-bleibende dickflüssige Liquidum, das sogenannte Rohcolophen, enthält zum Teilnoch dieselben Verbindungen wie das Rohtereben, gemengt jedoch mit polymeren