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Sabinen.

10. Sabinen findet sich in beträchtlicher Menge im Sabinaöl und imPileaöl, in kleiner Menge im Ceylon-Cardamoinenöl und im Majoranöl. Farb-lose, bei 162 bis 166° siedende Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,840. Rechts-drehend: [«];> = -|— 63°. Liefert mit Brom ein öliges Dibromid. Bei vor-sichtiger Oxydation mit KMnO 4 geht es in Sabinenglycol: C IO H"(OH) ,I 1Schmelzp. 54", und in Sabinensäure: O l0 H l6 O", Schmelzp 57", über. WirdSabinenglycol mit verdünnten Säuren erwärmt, so geht es in Dihydro-cuminalkobol: C 3 H 7 . CH". CH ! . OH, Siedep. 242°, über, welcher durchOxydation mit Chromsäure Cuminaldehyd und Cuminalkohol liefert. Sauinen-säure liefert bei der Destillation Cuminsäure, bei der Oxydation mit PbO*Sabinenketon: C 9 H 14 0, Siedep. 213°, bei der Oxydation mit Brom inalkalischer Lösung Tannacetondicarbonsäure: C 9 H 14 0 4 , Schmelzp. 142°(Fromm, Semmler).

Wird Sabinen mit konzentrierter Schwefelsäure geschüttelt, so geht esin ein bei 137° schmelzendes Terpin: C 10 H 16 (OH) 2 , und in ein bei 209 bis212° siedendes, rechtsdrehendes Terpinenol: C"H" .OH, über. Letzteresfindet sich im Majoranöl, Wacholderbeeröl und im Ceylon - Cardamomenöl.In optisch inaktiver Form entsteht es bei der Einwirkung von Kalilauge aufß-Terpinenhydrochlorid (s. S. 1293). Bei der Oxydation mit verdünnterKMn0 4 -Lösung geht dieses Terpinenol in einen bei 114 bis 116° schmelzendendreiatomigen Alkohol: C 10 H"(OH) 3 , über. Beim Kochen mit verdünnterSchwefelsäure liefert das Sabinen «-Terpinen (Wallach).

Von den vorstehenden Terj)engruppen scheinen nach ihrem Ver-halten gegen Brom und Halogenwasserstoff, sowie nach dem Licht-brechungsvermögen (Refraktion) Pinen, Fenchen, Sabinen und Camphennur eine, Dipenten, Limonen, Terpinolen, Terpinen, Phellandren undSylvestren dagegen zwei doppelte Bindungen von Kohlenstoffatomen(Äthylenbindungen) zu enthalten. Keine derselben enthält jedoch dreidoppelte Bindungen.

Die Terpene, für welche nur eine Athylenbindung anzunehmenist: bicyklische, enthalten noch eine diagonale (I, III) oder eine

CH«

H 2 C

CH 2

CH 2

HC

H 2 C

CH 2

CH

CH 2

HC

H 2 C

HII. ß-Pinen

CH 3

H 2 CH 2 C

c

/%

0

CHCH 2

H 3 C.C.CH 3

Terpinolen

nr

HCj*||CH

H 2 c'J'CH

CH

IffC.CH.CH 3

a-Ph ellandren

«c/VlH CH !

H

H ! Ol ICH-C

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CH 2

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Sylvestren.