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2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
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Induline, Phenolfarbstoffe.

Das einfachste Safranin ist das Phenosafranin: C^H^N 4 . Ol, oderH 2 N.C 6 H 3 < I )CH 3

X

CK Vff

NH S , durch Oxydation von 1 Mol. Para - Phenylen-

diamin: C 6 H 4 (NH 2 )*, und 2 Mol. Anilin darstellbar. Blaugrün glänzende, mitroter Farbe lösliche Kristalle.

Das Safranin des Handels ist das Tolusaf ranin: C^'H^'N 4 . 01, durchOxydation von 1 Mol. Para-Toluylendiamin: C"H a (CH")(NH*)*, und 2 Mol,Ortho-Toluidin darstellbar. Rötlichbraune Nadeln, deren rotgelbe Lösungdurch starke Salzsäure blau, durch konzentrierte Schwefelsäure grün ge-färbt wird.

4. Induline. Unter den Bezeichnungen Indulin, Bengalin, Bleu-noir, Gris-Coupier findet eine Anzahl blauer, grauer und blauschwarzer,dem eigentlichen oder Phenyl-Indulin nahestehender Farbstoffe in Färberei,Druckerei, Tinten- und Lackfabrikation als Ersatz des Indigos Verwendung.Die in Alkohol löslichen Induline bestehen aus den salzsauren oder schwefel-sauren Salzen der Farbstoffbasen, die in Wasser löslichen aus den Alkali-salzen der Sulfosäuren. Die Induline entstehen bei der Einwirkung vonAmidoazobenzol, Azobenzol oder Nitrobenzol auf salzsaures Anilin.

Azodiphenylblau: C' 8 H 15 N 3 , Phenyl-Indulin, Coupiers Blau,Violanilin, wird gebildet durch Erhitzen von Amidoazobenzol mit salz-saurem Anilin:

0 6 H 5 .N 2 .C 6 H 4 .NH- -f C'fl'.NH", HCl = C ,8 H l5 N s + NH'Cl.

Sein salzsaures Salz bildet ein tief blaues, in Wasser unlösliches, inAlkohol lösliches Pulver.

Das Phenyl-Indulin geht in einen noch wertvolleren blauen Farbstoff,Indulin 6B: C^H"^, über, wenn es bei Gegenwart von Anilin mit- salz-saurem Anilin längere Zeit auf 160 bis 170° erhitzt wird. Letzteres Indulinkommt gewöhnlich als Natriumsalz der entsprechenden Sulfosäure in denHandel.

Die dem Phenyl-Indulin entsprechenden Naphty I-Induline finden alsRosinduline und Isorosinduline als rote Farbstoffe Verwendung. Daseinfachste Bosindulin: C 2 "H' 9 N J , entsteht durch Erhitzen von Benzolazo-Naphtylamin: CW . N 4 . C 10 H 6 . Nif, mit Anilin und salzsaurem Anilin. DieDisulfosäure dieses Rosindulins bildet den orseilleroten Farbstoff Azocarniin.

Die als Naphtylviolett und als Naphtylblau bezeichneten Farb-stoffe stehen zu den Naphtyl-Indulinen in naher Beziehung.

IV. Phenolfarbstoffe.

Die Phenolfarbstoffe sind als Abkömmlinge des Benzophenols und derKresole zu betrachten. Über Pikrinsäure s. S. 1079, über das Orenat soltilleS. 1080 und über das Victoriagelb S. 1091.

Bosolsäuren. Die Para-Bosolsäure: C"H u 0 3 (Aurin), und dieEosolsäure: C S0 H lö O 8 , bilden die färbenden Bestandteile des als Coralliu,Jerichorot, Phenylrot, bisweilen auch schlechtweg als Bosolsäure oderAurin bezeichneten rotbraunen Farbstoffes.

Para-Bosolsäure: C 19 H ]4 0 3 (Aurin), wird gebildet durch Einwirkungvon salpetriger Säure auf Para-Rosanüin und Zersetzen der hierbei zunächsterzeugten Diazoverbindung durch Kochen mit Wasser. Sie entsteht fernerbeim Erhitzen von Phenol, Oxalsäure und Schwefelsäure:

3C"H s .OH 4 C 2 H*0 4 = C"'H 14 0 3 -f- CH 2 O s 4- 2H ! 0.