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Azofarbstoffe.

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Als Chrysoidine bezeichnet man eine Anzahl orangeroter Farbstoffe,welche durch Einwirkung von Diazobenzolsalzen auf aromatische Diamine,und zwar auf die Metadiamine (1, a) gebildet werden, z. B.:

c i H >. N '.NO J + CH^NH")" = C , fl i .H'.C , H'(NH ! ) ! + HNO 3Salpeters. Diazo- Phenylendiamin Diamidoazobenzol.benzol

Das salzsaure Salz des Diamidoazobenzols (Chrysoidin des Handels) bildetstahlglänzende Kristalle, deren Lösung schön gelb gefärbt ist. Ein innigesGemisch aus 1 Tl. Chrysoidin und .=> Tln. Dextrin dient als „Cremefarbe"zum Gelbfärben von Gardinen usw.

Als Phenylenbraun, Manchester-, Leder-, Gold-, Zimt-, Bis-marckbraun, Vesuvin findet ein Gemisch der Hydrochloride des Benzol-disazophenylendiamins: C'H'f^.CW.fNH')']*, HCl, des Triamidoazobenzols:C«H ! (NH*) . N' 2 . C'H^NH 1 )', HCl, und anderer Azoverbindungen als braunerFarbstoff Verwendung. Es entsteht bei der Einwirkung von salpetriger Säure' auf Meta-Phenylendiamin; braungelbe, in kaltem Wasser wenig, in siedendemWasser leicht lösliche Kristalle, welche Baumwolle braun färben.

Als Anilingelb, Säuregelb oder Echtgelb findet das Natriumsalzder Sulfosäure des Amidoazobenzols (s. S. 10.i9) Verwendung.

Das Natriumsalz der Dimethylamidoazobenzolsulfosäure: NaSO 3 —C 6 H 4—N=N— C°H 4 .N(CH 3 )% findet als Tropaeolin D, Poirriers Orange,Orange III, Methylorange und Helianthin in der Färberei und alsIndikator in der Alkalimetrie Verwendung. Goldgelbe, in heißem Wasserleicht lösliche Blättchen. Durch Einwirkung von Diazobenzolsulfosäure aufDimethylanilin entstehend.

Über das Dimethylamidoazobenzol: C 6 H 5 —N=N—CH 4 . N(CH 3 )*,s. I. anorg. Tl., S. 640.

Methylrot: C 6 H 4 (CO . OH)—N=N—CH" . N (CH 3 )*, Dimethylamido-azobenzol-Carbonsäure, wird durch Diazotierung von Ortho-Amidobenzoesäurein alkoholischer, salzsaurer Lösung und Kombinierung dieses Produkts mitDimethylanilin in salzsaurer, alkoholischer Lösung gewonnen. Glänzende,violette Nadeln, welche nahezu unlöslich in Wasser, ziemlich leicht löslichin Alkohol sind. Als Indikator in 0,2 proz. alkoholischer Lösung, auch fürAmmoniak- und Alkaloidtitrationen empfohlen: in saurer Lösung violettrot,in neutraler und alkalischer Lösung blaßgelblich (E. Kupp, R. Loose).

Als Tropäolin 00, Orange IV, bezeichnet man das Kaliumsalz derSulfosäure des Phenylamidoazobenzols : C 6 H 4 (S 0 3 K). N* . CH 4 . N HC 6 H 5 .Dasselbe entsteht bei der Einwirkung von Diazobenzolsulfosäure auf Diphenyl-amin. Es bildet goldgelbe Nadeln, deren Lösung Seide und Wolle feuriggoldgelb färbt. Diesem Farbstoff stehen nahe das Metanilgelb, das Azo.flavin, das Citronin, das Jaune indien.

Tropäoline anderer Nuancen (namentlich Orange) werden gebildetdurch Einwirkung von Diazobenzolsulfosäure auf ein- und zweiatomige Phenole,sowie auf Naphtole (Naphtol-Orange I und II oder Tropäolin 000 und0000 usw.). Diesen Farbstoffen ähnlich, nur mehr in Gelb übergehend, sinddie Crocein-Orange und die Orange G, welche durch Einwirkung vonDiazobenzol auf /3-Naphtolsulfosäure bzw. -disulfosäure entstehen.

Naphtolorange I, Orange I oder Tropäolin 000: C 8 H 4 (S0 3 Na).N' 2 . C'H'.OH, «-naphtol-azobenzolsulfosaures Natrium, bildet orangegelbe,in Wasser leicht lösliche Blättchen, deren Lösung durch Alkaliüberschußschön carmoisinrot gefärbt wird. Durch Einwirkung von Diazobenzolsulfo-säure auf alkalische ß-Naphtollösung darstellbar.

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