Rosanilinfarbstoffe.

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OH^C'H'.NH'f + C°H r '.]SrH 2 -f 2 0 = HO . C(CH 4 . NH")" + H*0

Para-Rosanilinhydrat.

Durch den Formaldehydprozeß sind unter Anwendung von Toluidin usw.auch höhere Homologe des Rosanilins darstellbar. Das salzsaure Salz desTritoluylrosanilins: C 22 H 23 N 3 , HCl, kommt als Neufuchsin in den Handel.Dasselbe ist etwas leichter löslich als das gewöhnliche Fuchsin (HöchsterFarbwerke).

Eigenschaften. Die Eigenschaften des Para-Rosanilins und des Ros-anilins fallen, abgesehen von geringen Unterschieden in der Löslichkeit ihrerSalze, im wesentlichen zusammen. In "Wasser sind dieselben schwer löslich,leichter lösen sie sich in Alkohol, fast gar nicht in Äther. An der Luftnehmen sie rasch eine rote Färbung an. Die Rosaniline sind starke Basen,die imstande sind, aus Ammoniaksalzen das Ammoniak frei zu machen. Sievereinigen sich mit 1 Mol. und mit 3 Mol. einbasischer Säuren zu Salzen.Letztere, die Triacide, sind gelbbraun gefärbt, jedoch nur bei Gegenwarteines Säureüberschusses beständig, anderenfalls zerfallen sie leicht in freieSäure und die intensiv gefärbten, sehr beständigen, einsäurigen Salze, dieMonaeide. Diese Monaeide der Rosaniline bilden die als Anilinrot,Fuchsin usw. bekannten roten Farbstoffe. Im trockenen Zustand zeigendiese Monaeide fast alle einen stark cantharidengriinen Glanz, während ihreLösungen tief rot gefäi-bt sind. Durch Einwirkung von Reduktionsmitteln,wie Zinkstaub und Salzsäure, werden die Rosaniline, unter Aufnahme von2 At. Wasserstoff, in farblose Leukoverbindungen, Para-Leukanilin:O l9 H 19 N 3 , und Leukaniün: C 20 H 21 N 3 , verwandelt. Das Para-Leukanilin ent-steht auch beim Erhitzen von Para-Amidobenzaldehyd, Anilin und Chlorzink.Diese Leukoverbindungen vereinigen sich stets mit 3 Mol. einer einbasischenSäure zu Salzen, welche ungefärbt sind. Aus der Lösung derselben werdendie freien Leukoverbindungen durch ätzende Alkalien als weiße, schwerlösliche Pulver gefällt, die sich an der Luft bald rötlich färben. DurchOxydation mittels Arsensäure gehen die Leukoverbindungen wieder in Ros-aniline über. Salpetrige Säure führt das Para-Leukanilin in eine Diazo-verbindung über, welche beim Kochen mit Alkohol sich in Triphenyl-methan: CHtC'H') 3 (s. S. 1233), verwandelt. Leukanilin liefert unter

diesen Bedingungen Diphenyltolylmethan: CHI ^ 8 „ 4 Q-g-a, welches farb-lose, bei 59° schmelzende Kristalle bildet. Werden diese, die Grundsubstanzender Rosaniline bildenden Kohlenwasserstoffe mit rauchender Salpetersäurebehandelt, so entstehen Trinitroverbindungen, welche bei der Reduktion Tri-amidoverbindungen, d. h. Para-Leukanilin bzw. Leukanilin liefern. Nach-stehende Formeln mögen die Beziehungen zwischen jenen Kohlenwasserstoffen,den Rosanilinen und deren Leukoverbindungen erläutern:

7

C 6 H\ /CH 5

HTriphenyl-methan

C 6 H5 / \-,

H 2 N.C 6 H\ /CH'.NH 2

CH*N.C 6 H 4 - / ^H

Para-Leukanilin

H 2 N.C 6 H\ /C 6 H\

;c^------ \n H

H i N.C 6 H 4/

Para-Rosaniliu

C 6 H\ /C'H 7

Q6 H 5/ \ H

Diphenyltolyl-methan

H 2 N.C 8 H\ ,C 7 H'.NH !

H 2 N.C 6 H 4// ^HLeukanilin

H 2 N.CH\ .C'H 1

H 2 N.C 6 H' 1//

Rosanilin

^RH