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Nitronaphtalin, Amidonaphtalin.

Durch Chromsäure wird das Naphtalin (in Eisessiglösung) zu «-Naphto-chinon: (;'"H°O s , oxydiert; letzteres kristallisiert in gelben, bei 125° schmel-zenden, chinonartig riechenden, mit "Wasserdampfen flüchtigen, rhombischenTafeln. Braunstein und Schwefelsäure oxydieren das Naphtalin zu Di-naphtyl: C"'H 7 .C' 0 H 7 , welches in glänzenden, bei 154" schmelzendenBlättcheu kristallisiert.

Durch Erhitzen mit Eormaldehyd, bei Gegenwart von Mineralsäurenverwandelt sich das Naphtalin in eine harzähnliche, dem Bakelit (s. S. 1070)entsprechende Masse.

Das Naphtalin findet Verwendung zu Beleuchtungszwecken (Albo-carbon, zum Carburieren von Leuchtgas), zur Darstellung von Phtalsiiure,von Naphtalinverbindungen, von Naphtalinfarbstoffen (Magdahlrot, Hartius-gelb) usw., sowie als Schutzmittel gegen Motten.

Prüfung. Die Beinheit des als Antiseptikum zu arzneilichen Zweckenin sehr beschränktem Maße verwendeten Napbtalins ergibt sich zunächstdurch die äußere Beschaffenheit, den Schmelzpunkt (80°), die vollständigeFlüchtigkeit und die neutrale Keaktion der alkoholischen Lösung. Beim Er-wärmen mit Schwefelsäure im Wasserbad trete keine oder doch höchstenseine blaßrötliche Färbung auf: Harze, fremde Teerbestandteile.

«-Nitronaphtalin: C'H'.NO*, wird erhalten durch Anrühren von1 Tl. gepulverten Naphtalins mit 5 Tln. kalter roher Salpetersäure (1,325spez. Gew.), die zuvor mit 1 Tl. konzentrierter Schwefelsäure gemischt ist.Nachdem die wiederholt durch Zerreiben zerkleinerte Masse einige Tage mitder Säure in Berührung geblieben, wird das gebildete Nitronaphtalin mitWasser gewaschen und schließlich aus heißem Alkohol oder Eisessig um-kristallisiert. Es bildet gelbe, bei 61° schmelzende Prismen, die unlöslich inWasser, leicht löslich in Alkohol und Äther sind. Das «-Nitronaphtalin dientals „Entscheinungspulver" zur Beseitigung des blauen Scheins des Petro-leums, der Harzöle und Mineralöle.

/3-Nitronaphtalin: C'°H~.NO ! , wird aus /9-Nitronaphtylamin durchDiazotierung usw. (siehe S. 1057) erhalten. Gelbe, bei 79° schmelzendeNadeln.

Durch Einwirkung eines Gemisches aus konzentrierter Salpetersäureund Schwefelsäure auf Naphtalin werden verschiedene Dinitronaphtaline:C'H'fNO*) 4 , bzw. Tri- und Tetranitronaphtaline (bei erhöhter L'eni-peratur) gebildet. Diese Verbindungen rinden wegen ihrer explosiblen Eigen-schaften in der Sprengtechnik Verwendung.

«-Amidonaphtalin: C'H'.NH*, a-Naphtylamin , wird dargestelltentsprechend dem Anilin, s. S. 1045, durch Reduktion des «-Nitronaphtalinsmittels Eisenpulver und Salzsäure. Nach vollendeter Umwandlung wird dasgebildete Naphtylamin nach Zusatz von Atzkalk durch direkte Destillationabgeschieden. Dasselbe wird ferner gebildet bei der Einwirkung von Chlor-zink-Ammoniak auf «-Naphtol bei 250°. Es kristallisiert in farblosen, unan-genehm riechenden, bei 50° schmelzenden Prismen, die unlöslich in Wasser,leicht löslich in Alkohol sind. Es siedet gegen 300°, sublimiert jedoch schonweit unterhalb dieser Temperatur. An der Luft färbt es sich braunrot. MitSäuren 'vereinigt es sich zu leicht löslichen, kristallisierbaren Salzen. Oxy-dierende Agenzien, wie Eisenchlorid und Chromsäure, erzeugen in den Lö-sungen der Naphtylaminsalze einen blauen Niederschlag, der sich bald in einpurpurrotes Pulver von Oxynaphty lamin : C 10 H 7 O.NH*, verwandelt. DasNaphtylamin dient zur Herstellung von Magdalarot, Martiusgelb und vonanderen Naphtalinfarbstoffen.