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Naphtalin.

CH CHHc/^C^CH

hcL /ChIch 1

CH 0=0

H 8 0 4-

CH CHHCi^^c/^CH

CH C

OH OH

Phenylisocrotonaäure «-Naphtol.

Auch in dem Naphtalin können, ähnlich wie in dem Benzol, leicht einoder mehrere Wasserstoffatome durch andere Elemente oder durch Atom-gruppen ersetzt werden. Die Methoden, welche hierbei zur Anwendung ge-langen, sind die gleichen wie zur Darstellung der verschiedenen Benzol-derivate. Auch die Eigenschaften der Naphtalinabkömmlinge zeigen einegroße Ähnlichkeit mit denen des Benzols. Die Zahl der theoretisch mög-lichen Isomeren ist jedoch bei den Naphtalinabkömmlingen eine noch beiweitem größere, als dies hei den Benzolderivaten der Fall ist. Da dasJS'aphtalin selbst als ein zweifach substituiertes Benzol aufgefaßt werden kann,so wird die Isomerie nicht allein bedingt durch die verschiedene relativeStellung der eingeführten Atome oder Atomgruppen zueinander, sondernauch noch durch die relative Stellung derselben zu der Verbindungsstelleder beiden Benzolkerne. Bezeichnet man die Wasserstoffatome am Naphtalin-kern mit den Zahlen 1 bis 8:

(8) C C (1) («) C C («)

(7) cf^c/^ß (2) (ß) c/^c/^c (ß)

(6) Ö %/ C^jG (3)

W V C \/ W

(5) C C (4) («) C C («)

so stehen je vier derselben gleichartig zu der Verbindungsstelle, nämlich1, 4, 5 und 8, sowie 2, 3, 6 und 7. Wird daher eins der vier ersten Wasser-stoffatome durch ein anderes Element oder eine Atomgruppe ersetzt, so mußeine andere Verbindung entstehen, als wenn eins der vier anderen Wasser-stoffatome durch das gleiche Element oder durch die gleiche Atomgruppesubstituiert wird. In der Tat kennt man von vielen Monosubstitutions-produkten des Naphtalins zwei Isomere, welche man als «- und /S-Derivateunterscheidet. Findet ein Ersatz eines der Wasserstoffatome 1, 4, 5, 8 statt,also benachbart der Verbindungsstelle der beiden Benzolkerne, so bezeichnetman die betreffende Verbindung als «-Derivat («-Stellung), während dievon der Verbindungsstelle weiter entfernten Wasserstoftatome 2, 3, 6, I/J-Derivate (/S-'Stellung) liefern. Während beim Benzol von jedem Mono-substitutionsprodukt nur je eine Modifikation, von jedem Disubsütutions-produkt aber drei Isomere existieren, sind bei dem Naphtalin von jedem Mono-substitutionsprodukt zwei und von den Disubstitutionsprodukten bei gleichenSubstituenten 10, bei ungleichen Substituenten sogar 14 Isomere möglich.Die Stellung 1,8 wird auch als Peristellung bezeichnet.

Obschon das Gesamtverhalten des Naphtalins durch die ErlenmeyerscheStrukturformel eine bündige Erklärung findet, hat doch Bamberger aufGrund seiner Untersuchungen über die Hydronaphtaline, in Anlehnung andie Armstrong-Bayer sehe zentrische Benzolformel, folgendes Naphtalin-schema vorgeschlagen : qjj qjj

HC

CH CH