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Napli talin.

b) Verbindungen der Naphtalingruppe.

Die Verbindungen dieser Gruppe leiten sich von dem Naphtalin:C 10 H. 8 , ab, einem Kohlenwasserstoff, welcher dem Benzol in seinem Ver-halten sehr ähnlich ist.

Naphtalin: C 10 H 8 .

Das i. J. 1816 von Garden im Steinkohlenteer entdeckte Naph-talin findet sich in kleiner Menge in dem Erdöl von Baku, Olheim undTegernsee, in dem ätherischen Öle der Nelkenstiele und der Storaxilnde(v. Soden, Rojahn), sowie der Iriswurzel (Schimmel & Co.). Esentsteht bei der trockenen Destillation vieler organischer Stoffe, nament-lich wenn die Destillationsprodukte in Dampfform durch glühendeRöhren geleitet werden. Es ist daher im Leuchtgas, im Braunkohlen-Steinkohlen- und Holztcor, sowie im Tieröl enthalten. Im Schieferteerfindet sich dagegen nach Heusler kein Naphtalin. Synthetisch wirdes nach Aronheim erhalten beim Leiten der Dämpfe von Phenyl-butylen: C 6 H5.C 4 H 7 , oder von Phenylbutylenbromid: C 6 H 5 . OH'Br 2 ,durch eine mit Atzkalk gefüllte, schwach rotglühende Röhre (s. auchS. 1235).

Zur Darstellung des Naphtalins kühlt man die zwischen 180 und 220°siedenden Anteile des Steinkohlenteers stark ab und preßt das ausgeschii deneEohnaphtalin aus. Zur weiteren Reinigung schmilzt man das Bohnaphtalin,fügt 5 bis 10 Proz. konzentrierte Schwefelsäure und 5 Proz. Braunstem zuund erhitzt auf dem Wasserbad, bis keine Einwirkung mehr stattfindet. Dernach dem Erkalten resultierende jSfaphtalinkuohen wird hierauf wiederholtmit Wasser umgesc.hmolzen und schließlich der Destillation unterworfen,wobei die zwischen 217 bis 219" übergehenden Anteile gesondert werden.

Im Kleinen kann die Reinigung des Eohnaphtalins auch durch Um-kristallisation aus heißem Alkohol oder durch Sublimation bewirkt werden.

Das Naphtalin bildet große, glänzende, farblose, bei 79,2° schmel-zende Blätter von eigenartigem Geruch und brennendem Geschmack.Es siedet bei 218°. In Wasser ist es unlöslich, schwer löslich in kaltemAlkohol, leicht löslich in heißem Alkohol und in Äther. Es sublimiertschon bei niedriger Temperatur und destilliert leicht mit den Wasser-dämpfen über. Entzündet, verbrennt es mit leuchtender, rußenderFlamme. Mit Pikrinsäure vereinigt es sich zu einer in geiben,bei 149° schmelzenden Nadeln kristallisierenden Verbindung: [C 10 H 8+ C 6 H2(N0 2 ) 3 .OH].

Aus dem Verhalten des Naphtalins gegen gewisse Agenzien gehtmit Wahrscheinlichkeit hervor, daß es entsprechend der Formel:

CH CH

I. || II.

CH CHkonstituiert ist, d. h. daß es zwei Benzolkerne enthält, die zwei Kohlen-stoffatome gemeinsam haben (Erlenmeyer).