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Gallusgerbsäure.
Dieselbe erscheint hiernach als 2 Mol. Gallussäure minus 1 Mol. Wasser.In der Gleichung:
2C 7 H°0'' — H*0 = C"H'"0"dürfte daher ihre Bildung aus Gallussäure einen Ausdruck finden, ebenso wiedie leichte Umwandlung der Digallussäure in Gallussäure durch die Gleichung:
g i4 H lo 0 9 _|_ H ,' 0 _ 2CJ ? H s O''
zu veranschaulichen sein würde
Nach Nierenstein soll die Gallusgerbsäure aus einem Gemisch vonDigallussäure (I): Tannin, und Dihydrortigallussäure (II): Leucotannin,bestehen. Das Tannin soll mit Acetylchlorid eine Pentaacetyl-, das Leuco-tannin eine Hexaacetylverbindung liefern. Das Leucotannin, welches durchdie Gruppe CH.OH ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, soll derTräger der optischen Aktivität der Gallusgerbsäure sein.
Auf das Vorhandensein von Gallussäureglycosiden in den intakten (lall-äpfeln weisen bereits die früheren Untersuchungen von Strecker u.a.,sowie die neueren Arbeiten von K. Feist hin. Feist konnte den trockenenGalläpfeln, nach vorhergegangener Extraktion mit Chloroform und mitBenzol, durch Behandeln mit Äther eine als G lu cogall ussäure bezeichneteVerbindung entziehen, die sich auch in der käuflichen Gallusgerbsäure vor-fand. Dieselbe kristallisierte aus einem Gemisch von Chloroform und Acetonin kleinen, weilien, bei 233° schmelzenden Nadeln, die bei der HydrolyseGallussäure und Traubenzucker lieferten. Diese Glucogallussäure erwies sichals rechtsdrehend. In den Löslichkeitsverhältnissen und in den Reaktiimeiizeigt die Glycogallussäure große Ähnlichkeit mit der Gallusgerbsäure, jedochfällt dieselbe Eiweiß- und Alkaloidlösungen nicht.
Eigenschaften. Die Gallusgerbsäure bildet eine farbloseoder schwach gelbliche, leicht zerreibliche, amorphe Masse von starkadstringierendem, jedoch nicht bitterem Geschmack. Am Licht erleidetsie, selbst in verschlossenen Gefäßen, eine Gelb- bis Braunfärbung.Bei weniger sorgfältiger Barstellung besitzt die Gallusgerbsäure eineneigentümlichen Geruch und mehr oder minder gelbe bis braune Farbe.Sie löst sich in etwa 1 Tl. AVasser, 8 Tln. Glycerin und in 2 Tln. Alkoholvon 90 Proz. zu einer gelblich gefärbten, Lackmus rötenden Flüssig-keit. Ihre wässerige Lösung ist rechtsdrehend. Dieselbe trägt denCharakter kolloidaler Lösungen; infolgedessen besitzt sie nur einegeringe Leitfähigkeit. Von Äther wird die Gallusgerbsäure nur dannin erheblicher Menge gelöst, wenn derselbe WasBer oder Alkohol enthält.Reiner Äther, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Petroleumätker,fette und ätherische Öle (Bittermandelöl ausgenommen) lösen sie nicht.Essigäther löst dagegen beträchtliche Mengen von Gallusgerbsäure. BeiLuftabschluß läßt sich die wässerige Tanninlösung längere Zeit ohneZersetzung aufbewahren, bei Luftzutritt nimmt sie unter Aufnahmevon Sauerstoff allmählich eine dunklere Färbung an, gleichzeitig findetBildung von Gallussäure und zuweilen auch von Ellagsäure: C 14 H 6 0'-f 2H 2 0 (s. unten), statt. Kaliumacetat, Chlorkalium, Chlornatriumund viele andere Salze, sowie die starken Mineralsäuren scheiden dieGallusgerbsäure aus ihren nicht zu verdünnten wässerigen Lösungen ab.
Beim Erwärmen färbt sich die Gallusgerbsäure bei 150 bis 160°dunkler, bei 210 bis 215° zerfällt sie in CO 2 , Pyrogallol und zurück-