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Benzaldehyd.

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und in die zugehörigen aromatischen Säuren über. Es findet hierbeisomit gleichzeitig eine Reduktion und eine Oxydation statt, z. B.:

2C 6 H\CH:0 -f- KOH = C 6 H 5 —Cff.OH + C°H 6 -CO.OKBenzaldeliyd Benzylalkohol Benzoesaures Kalium.

Die Aldehyde der Fettkörperklasse werden unter diesen Bedingungenmeist nur in Aldehydharze verwandelt.

Auch gegen Ammoniak zeigen die aromatischen Aldehyde ein vonden Aldehyden aus der Klasse der Fettkörper abweichendes Verhalten.Während letztere nur mit einem Molekül Ammoniak in Reaktion tretenund sich hiermit, meist ohne Austritt von Wasser, direkt zu Aldehyd-ammoniaken (s. S. 336) vereinigen, findet bei den aromatischen Alde-hyden die Einwirkung des Ammoniaks in komplizierterer Weise statt,indem sich meist zwei Moleküle NH S , unter Wasseraustritt, mit dreiMolekülen Aldehyd zu Hydramiden verbinden, z. B.:

3C 6 H 5 .CH:0 + 2NH 3 = 3H"0 +■ (C 6 H S . CH) 3 N*Benzaldeliyd Hydrobenzainid.

Die einfachen aromatischen Aldehyde werden gebildet durch Oxydationder entsprechenden primären einatomigen Alkohole; durch Destillation derCalciumsalze einbasischer aromatischer Säuren mit ameisensaurem Calcium;aus Benzylchlorid: C 6 H 5 —CH*CI, und analogen Stoffen durch Erhitzen mitWasser und Bleinitrat; aus Benzalchlorid: C 6 H S .CHC1 2 , und verwandtenStoffen durch Erhitzen mit Wasser (s. Benzaldehyd).

Auch durch Einwirkung von Chromoxychlorid: CrO^Cl 2 , auf Alkyl-benzole, bei Gegenwart von Wasser, werden aromatische Aldehyde gebildet(Etard). Das gleiche ist der Fall bei der Einwirkung von Kohlenoxyd undChlorwasserstoff auf die aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei Gegenwart vonAluminiumchlorid und Kupferchlorflr (Gattermann).

I. Einfache Aldehyde 1 ).

C^.CH:0 C'H'jg^o ^(Sh-O

Benzaldeliyd Tolylaldehyde Cuminaldehyde.

Benzaldehyd: CB^O oder C6H S .CH:0.

Molekulargewicht: 106 (106,05 0— 16).

(In 100 Teilen, C: 79,21; H: 5,70; 0: 15,09.)

Syn.: Benzoylwasserstoff, Benzoylhydrür, blausäurefreies ätherischesBittermandelöl.

Geschichtliches. Der Benzaldehyd ist im reinen Zustand zuerst vonLiebig und Wöhler i. J. 1837 dargestellt und bezüglich seiner Zusammen-setzung und seiner Beziehungen zur Benzoesäure näher studiert worden.

Der Benzaldehyd ist bisher fertig gebildet nur in der Sumatra-benzoe, und zwar nur in sehr kleiner Menge, vorgefunden worden(Denner, Lüdy). In Verbindung mit Cyanwasserstoff (Benzaldehyd-

') Aromatische Doppelaldehyde (s. S. 365) sind außer dem Ortho-, Meta- und

!P TT ■ O„, '„, nur wenig bekannt.