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Benzophenol.

Die einatomigen Phenole sind feste oder flüssige Stoffe von eigen-artigem Geruch, deren wässerige und alkoholische Lösung neutral rea-giert. Dieselben besitzen den Charakter schwacher einbasischer Säuren;durch Einwirkung der Hydroxyde der Alkali- und der alkalischen Erd-metalle (nicht durch deren Carbonate) findet Ersatz des Hydroxyl-wasserstoffs durch Metall statt. Kohlensäure und andere Säuren scheidenaus diesen Salzen die Phenole wieder ab.

Der Hydroxylwasserstoff der einatomigen Phenole kann auch durchAlkoholradikale — durch Einwirkung von Jodalkyl auf obige Salze —und durch Säureradikale — durch Einwirkung der Säurechloride aufdie Phenole selbst oder deren Salze — ersetzt werden.

Phosphorpentachlorid führt die einatomigen Phenole in die Mono-chlorsubstitutionsprodukte der entsprechenden Kohlenwasserstoffe über(s. S.1037). Phosphorpentasulfid wandelt sie in Thiophenole um, z.B.:

5 C 6 H 5 . OH + P 2 S 5 == 5 C 6 H 5 . SH +■ P 2 O sBenzoplienol Thiobenzophenol.

Beim Erhitzen mit Zinkstaub gehen die Phenole in die entsprechen-den Kohlenwasserstoffe über. Über das Verhalten der Alkalisalze derPhenole gegen CO 2 und gegen CC1 4 siehe Phenolcarbonsäuren.

Durch Chlor, Brom und Salpetersäure werden die Phenole sehrleicht in Chlor-, Brom- und Nitrosubstitutionsprodukte verwandelt.

Erkennung. Fügt man zu einer Lösung von Kaliumnitrit(5 Proz.) in konzentrierter Schwefelsäure etwas Phenol (ein- oder mehr-atomige) und erwärmt vorsichtig auf 40 bis 50°, so entstehen intensiveFäi'bungen; mit Benzophenol zunächst eine braune, dann grüne undschließlich blaue Färbung (Liebermanns Reaktion). Diese Re-aktion läßt sich auch zur Charakterisierung organischer Nitroso-verbindungen benutzen, indem man letztere mit einer Lösung vonBenzophenol (0,5 g) in konzentrierter Schwefelsäure (2 bis 3 ccm) ge-linde erwärmt.

Eisenchlorid ruft in der wässerigen Lösung der meisten Phenolecharakteristische Färbungen hervor. Millonsches Reagens (s. I. anorg.Teil, S. 1073) färbt wässerige Lösungen der Phenole beim Erwärmenrot (P1 u g g e).

Benzophenol: C°H 5 .0H.

Molekulargewicht: 94 {94,05 O = 16).

(In 100 Teilen, C: 76,56; H: 6,43; O: 17,01.)

Syn.: Phenolum, Acidum carbolicum, Acidutn phenylicum, Phenol, Phenyl-

alkohol, Phenylsäure, Carbolsäure, Oxybenzol, Hydroxybenzol.

Geschichtliches. Das Phenol ist i. J. 1834 von Bunge im Stein-kohlenteer aufgefunden und daher als Carbolsäure bezeichnet worden. Imreinen Zustande stellte es Laurent i. J. 1840 dar, es als Phenylhydratoder als Phenylsäure bezeichnend. Der Name Phenol wurde von Gerhardteingeführt. Fabrikmäßig wird das Phenol seit 1859 — zuerst von Crace-Calvert — dargestellt. Die Anwendung als Antisepticum in der Chirurgieerfolgte 1867 durch Lister.