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Adenin.

lösung scheidet aus der Lösung des Salzsäuren Guanins orangerote, Ferri-cyankaliurnlösung gelbbraune Kristalle ab. Xanthin und Hypoxanthin werdenhierdurch nicht gefällt. Durch Metaphosphorsäure wird Guanin aus starkverdünnter, schwach saurer Lösung vollständig als Melaphosphat abgeschieden(Unterschied vom Hypoxanthin und Adenin, s. dort). Silbernitrat fällt Guaninin salpetersaurer Lösung als Guaninsilbernitrat: C 5 H S N 5 0 . AgNO a , welchesin kalter Salpetersäure fast unlöslich ist. Mit Salpetersäure und Kalilaugeliefert das Guanin dieselbe Eeaktion wie das Xanthin, dagegen zeigt esnicht die Weid el-Kosselsche Xanthinreaktion.

Epiguanin: C 5 H 4 (CH 3 )N S 0, 7-Methy]guanin, findet, sich in geringerMenge im Harn (Krüger, Salomon). Feine, weiße, in Wasser sehr schwerlösliche Nadeln. Aus der Lösung in heißer konzentrierter Natronlaugescheidet sich beim Erkalten das Natriumsalz in breiten, glänzenden Nadelnaus. Das schwer lösliche Pikrat schmilzt bei 257°. Salpetrige Säure führtes in Heteroxanthin über. Liefert die Weidel-Kosselsche Xanthinreaktion.

Adenin: C 5 H 6 N 5 -f- 3H*0, Amidopurin, findet sich besonders imSperma des Karpfens (Kossei) vor; auch in der Thymus- und Pankreas-drüse (Kossei), in der Leber, in der Milz, in den Nieren (Kronecker), imleukämischen Harn (Stadthagen) und in den Faeces ist es beobachtet.Dasselbe wird in kleiner Menge bei der Darstellung des Hypoxanthins austierischen Organen, Eübensaft, Preßhefe, Pekkotee usw. gewonnen (vgl.S. 872 u. 876). Künstlich wird das Adenin auf folgende Weise erhalten: Harn-säure wird durch Erhitzen mit P 0 C1 J auf 165° zunächst in Oxydichlor-purin: C 5 H 2 N''0C1 2 , verwandelt und letzteres dann durch Erhitzen mit der70fachen Menge P0C1 3 auf 152° in Trichlorpurin: C 6 HN 4 C1 S (Schmelz-punkt 188°), übergeführt. Wird letzteres hierauf mit Ammoniak auf 100°erhitzt, so resultiert Amido-Dichlorpurin: C 5 H 3 N 5 C1 S , welches durch Ke-duktion mit rauchender Jod Wasserstoff säure Adenin: C'H'N 5 , liefert(E. Fischer):

NH.CO.C.NH

/CO

\nh

/ N

CC1

V

>co

-C.NHHarnsäure

CC1 .C.NH

CC1

C.N

/

CC1

/

C.NH 2

iCCl.C.NH

\oo

---------C.NH

Oxydichlorpurin

CC1.C.NH

v CC1

C.N

//

Trichlorpurin

Amidodichlorpurin.

Auch aus dem Einwirkungsprodukte von Methylencyanid auf Thio-harnstoff ist das Adenin synthetisch dargestellt (W. Traube, Ann. d. Chem.331, 64).

Lange, in heißem Wasser leicht lösliche Nadeln. Gibt mit Säuren gutkristallisierende Salze. Sublimiert bei 220° unzersetzt in feinen, weißen Nadeln,die sich in 1086 Tln. kalten Wassers lösen. Salpetrige Säure verwandelt esin Hypoxanthin. Auch durch Fäulnis wird Adenin in Hypoxanthin über-geführt. Durch Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 200° wird Adeninin NH", CO 2 , Ameisensäure und Glycocoll gespalten. Pikrinsäure scheidetaus sehr verdünnter Adeninlösung gelbes, kristallinisches Adeninpikrat aus.Mit Gold- und Platinchlorid liefert Adenin kristallisierende Doppelsalze. DurchQuecksilberchlorid wird dasselbe gefällt. Ammoniakalische Silbernitratlösungbewirkt eine in Ammoniak unlösliche Fällung von Adenin silber: C'H^Ag 2 ^.Metaphosphorsäure fällt Adeninlösung, jedoch löst sich der Niederschlag