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Xanthin.

Xanthin "bildet ein weißes (im unreinen Zustande gelbes), meist amorphesPulver oder kleine Schuppen, die sich kaum in kaltem (1:14 200), schwer inheißem Wasser lösen. Aus heißer, mit wenig Alkali bereiteter Lösung(1 : 2000) scheidet es sich nach dem Übersättigen mit Essigsäure in dünnen,glänzenden, rhomhischen Blättchen aus. Von starken Säuren wird es, nament-lich in der "Wärme, leicht gelöst, damit kristallisierhare, leicbt zersetzlicheSalze liefernd. Auch in Ätzalkalien und in Ammoniak ist es leicht löslich.Aus letzterer Lösung scheidet Silhernitrat einen gelatinösen, nicht ganzkonstant zusammengesetzten Niederschlag von Xanthinsilber: C 5 H 2 Ag ! N' , 0 2-f- H 2 0, ab. Bleiacetat scheidet aus der Lösung des Xanthins in 2 Mol.NaOH kristallinisches Xanthinhlei: C 5 H 2 PbN'0-, aus. Quecksilberchloridbewirkt in wässeriger Xanthinlösung (noch 1 : 30000) eine Fällung; Kupfer-acetat scheidet daraus erst beim Kochen gelbgrüne Flocken aus. Mit Kalium-chlorat und Salzsäure liefert es Harnstoff und Alloxan. Mit rauchenderSalzsäure auf 200° erhitzt, wird es in Glycocoll, NH 3 , CO 8 und Ameisensäuregespalten.

Durch elektrolytische Reduktion in stark schwefelsaurer Lösung gehtdas Xanthin in Desoxyxanthin: C b H 6 N'0, welches farblose, schwer lös-liche Nädelchen bildet, über. Durch Oxydation liefert letzteres Oxypurin:C : 'H'N 4 0; farblose, schwer lösliche Nadeln (Tafel). Durch ein in verschie-denen tierischen Organen enthaltenes Ferment wird Xanthin zu Harnsäureoxydiert.

Erkennung. In Salpetersäure löst sich das Xanthin beim Erwärmenohne Gasentwickelung auf; nach dem Verdunsten der Lösung bleibt eingelber, durch Ammoniak nicht purpurfarben werdender Bückstand, der sichdurch Kalilauge gelbrot und beim Erwärmen schön violettrot färbt (Strecker).Guanin liefert dieselbe Beaktion. Zum Nachweise von Xanthin neben Harn-säure, wie z. B. in gewissen Harnsteinen, extrahiere man die fein gepulverteMasse mit erwärmter Salzsäure, welche nur das Xanthin, nicht aber dieHarnsäure löst, und benutze die so erzielte Lösung nach dem Verdunsten zuobiger Reaktion (vgl. auch S. 864). Beim langsamen Erkalten scheidet sichdas salzsaure Xanthin in "Warzen aus, welche aus mikroskopischen, spitzen,rhomboedrischen Tafeln, die häufig in Gruppen oder Drusen zusammenliegen,bestehen. Mit Silbernitrat gibt die Lösung des Xanthins in Salpetersäure einenweißen, in heißer Salpetersäure löslichen Niederschlag von Silbernitrat-Xanthin: C 5 H 4 N'0 2 -f- AgNO a , welcher in feinen, zu kugeligen Aggregatenvereinigten Nadeln kristallisiert.

Wird das Xanthin mit einigen Tropfen frischen Chlorwassers eingedampftund der Verdampfungsrückstand unter einer Glasglocke der Einwirkung vonAmmoniakdampf ausgesetzt, so färbt sich derselbe schön rosenrot (Weidel,Kossei). Diese auf der Bildung von Alloxan beruhende Beaktion kannauch in der Weise ausgeführt werden, daß man das Xanthin mit etwasChlorwasser oder mit Salzsäure und wenig Kaliumchlorat kocht, die Lösungim "Wasserbade verdunstet und dann den Bückstand der Einwirkung vonAmmoniak aussetzt (E. Fischer). Harnsäure verhält sich ähnlich. Fügtman zu einer Lösung des Xanthins in Natronlauge Natriumhypochlorit- oderChlorkalklösung, so tritt eine blaugrüne, bald in Braun und schließlich inGelb übergehende Färbung auf (Simon).

Eine mit dem Xanthin isomere, demselben jedoch sehr ähnliche Ver-bindung, das Pseudoxanthin, entsteht beim Erhitzen von Harnsäure mitkonzentrierter Schwefelsäure (s. S. 864). Ein weiteres Isomeres, das Iso-xanthin, entsteht durch Beduktion der Diazo-Nitrosoverbindung des Methyl-uracils (s. S. 863).