Kreatinin.

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C*H 11 N 3 0 3 -f" 2H 2 0, über; lange, farblose Nadeln, die in Wasser ziemlichleicht, in Alkohol schwer löslich sind (Jaffe).

Mit dem Kreatin isomer sind die «-Guanidinpropionsäure oder das«-Alakreatin: CHWO 2 , sowie die ^-Guanidinpropionsäure: C'H°N 3 0 2 ,oder das /?-Alakreatin. Erstere wird durch direkte Vereinigung von «-Alanin(s. S. 453) und Cyanamid gebildet und kristallisiert in farblosen, bei 180°schmelzenden Prismen. Letztere entsteht durch Vereinigung von ß - Alaninmit Cyanamid; farblose Prismen, bei 220 bis 222° schmelzend.

Ein weiteres Isomeres des Kreatins ist das Methylglycocyamin:C 3 H 8 (CH 3 )N'0 2 , welches durch Abspaltung von Wasser aus Methylglyco-eyamidin gebildet wird.

Kreatinin: C*H"N 3 0 oder NH=C<

N(CH3).CH*— CONH---------------- 1 '

(Glycolylmethylguanidin, Methylglycocyamidin.)

Das Kreatinin findet sich nicht im Muskelfleisch, wohl aber als einkonstanter Bestandteil des menschlichen Harns, nach Neubauer 0,6 bis 1,3 gim Harn von 24 Stunden: 1500 bis 1600 ccm. Kleine Mengen von Kreatinin,durch Umwandlung von Kreatin gebildet, finden sich im Fleischextrakt.

Das Kreatinin entsteht leicht durch Wasserabspaltung aus dem Kreatin(s. oben). Zur Darstellung desselben dampfe man eine Lösung von 1 Tl.Kreatin, 1 Tl. konzentrierter Schwefelsäure und 3 Tln. Wasser im Wasserbadeein, zerlege deu aus Kreatinsulfat bestehenden Rückstand nach dem Wieder-auflösen in Wasser mittels Baryumcarbonat und verdunste das Filtrat zurKristallisation. Künstlich wird das Kreatinin, neben Kreatin, in geringerMenge erhalten beim zweistündigen Erhitzen äquivalenter Mengen von Sar-kosin und kohlensaurem Guanidin auf 140 bis 160°. Über die Darstellungdes Kreatinins aus Harn s. unten.

Das naturelle Kreatinin (Harnkreatinin) ist identisch mit dem ausFleischkreatin und aus synthetisch dargestelltem Kreatin gewonnenenKreatinin (Pommerehne, Toppelius).

Eigenschaften. Das Kreatinin kristallisiert in farblosen Prismen,die sich in 10 bis 11 Tln. kalten Wassers und in 625 Tln. absoluten Alkoholszu einer alkalisch reagierenden, schwach ätzenden Flüssigkeit lösen. DasKreatinin ist die stärkste im Tierorganismus normal vorkommende Base. Estreibt Ammoniak aus seinen Salzen aus, vereinigt sich mit Säuren zu wohl-charakterisierten Salzen und liefert mit Goldchlorid, Platinchlorid und Chlor-zink Doppelsalze. Das Kreatininhydrochlorid: C'H"N 3 0, HCl, kristalli-siert je nach den Versuchsbedingungen wasserfrei oder mit 1 Mol. Kristall-wasser in farblosen Tafeln oder Prismen. Das Kreatininpikrat: C'H 7 N 3 0,C'H ! (N0 ! ) 3 .0H, bildet lange, gelbe, bei 215° schmelzende Nadeln. DasKreatinin-Goldchlorid: C*H r N ä O, HCl + AuCl 3 , scheidet sich in gelbenBlättern (Schmelzp. 182°), das Kreat inin-Pla tinchlorid : [C 4 H 7 N 3 0,HCl^PtCr 1 -f- 2H 2 0, in rotgelben Säulen ab. Das Kreatinin-Chlorzink:(C'H'N ;i 0)"ZnCl 2 , welches zur Erkennung und Bestimmung des Kreatinins(s. unten) dient, kristallisiert in feinen, konzentrisch oder warzenförmiggruppierten Nadeln, die in Wasser schwer, in Alkohol unlöslich sind. InSalzsäure ist es leicht löslich zu einem salzsauren Salze: (C 4 H 7 N 3 0 .HCl) 2-}- ZnCl 2 , aus dem jedoch Natriumacetat wieder Kreatinin-Chlorzink ab-scheidet.

Silbernitrat scheidet aus nicht zu verdünnter Krealininlösung einen ausfeinen Nadeln bestehenden Niederschlag ab: C'H 7 N 3 0, AgNO 3 , der in kochen-