Oxalsäure. 507

CH 2 —CO. OH CH"- CO x

I = H ! 0 + 1 >0

CH 8 —CO. OH CH*- CO x

Bernsteinsäure Bernsteinsäureanhydrid

CH 3 -CH<ßQ-°g = CO 2 -I- CH 3 — CH 2 —CO.OH.

Isobernsteinsäure Propionsäure

Die Anfangsglieder der Oxalsäurereihe lösen sich leicht in Wasserund in Alkohol mit stark saurer Reaktion auf, wogegen die kohlenstoff-reicheren Glieder in kaltem Wasser kaum noch löslich sind, sich aberin Alkohol und in Äther leicht auflösen.

Infolge des Vorhandenseins von je zwei Carboxylgruppen bildendie Glieder der Oxalsäurereihe zwei Arten von Salzen: saure undneutrale, je nachdem in einer oder in beiden Carboxylgruppen das\V;isserstoffatom durch ein einwertiges Metall ersetzt wird, z. B.:

2 ,ICO.OK p! „ 4 fCO.OK

u a |CO.OH "■ ICO.OK'

Saures bernsteinsaures Kalium Neutrales bernsteiusaures KaliumDie bekanntesten Glieder der Oxalsäurereihe sind die folgenden:

CO. OH

Oxalsäure........C 2 H 2 0' oder |

CO.OH

Malonsäure ....... O'H'O' „ CH'ico'oH

Bernsteinsäuren...... C 4 H"0 4 „ C 2 H' p '„„

Brenzweinsäureii..... C 5 H"0' „ C a H 6 { £q - [^

Adipinsäuren....... CH^O' „ C' H "{co'oH

Pimelinsäuren....... C 7 H 12 0 4 , C 5 H 10 j^-Qg

Korksauren........ C 8 H"0' , C 8 H I2 {^-^

Azelainsäure....... CH^O' „ C 7 H" { °,° ' q^

Sebacinsäure....... C ln H 18 0' , C B H 16 j°°-°^

Brassylsäure........ C la H 24 0' „CH 22 !^ - ^

Eoccellsäure........C ,7 H a2 0' „ O l6 H 80 { °q ^

CO.OHOxalsäure: C 2 H20* + 2H20 oder | + 2H 2 0.

CO.OHMolekulargewicht: 126 {126,05 0 = 16).(In 100 Tln., C: 19,04; H: 1,60; O: 50,78; H s O: 28,58.)

Syn.: Acidim oxaliewm, Acidum saccharivum, Kleesäure, Sauerkleesäure,Zuckersäure, Äthandisäure.Geschichtliches. Das saure Kaliumsalz der Oxalsäure, das Sauer-kleesalz, wurde bereits in der Mitte des 17. Jahrh. von Angelus Sala aus