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2. Organische Chemie 1. Abt. (1910) Organische Verbindungen mit offener Kohlenstoffkette
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Succinaldehyd, Oxyaldehyde.

378 g NaOH in 800 ccm Wasser. Durch halbstündiges Schütteln kann danndie gebildete Nitrosoverbindung in die wässerige alkalische Flüssigkeit über-geführt werden :

CH 3Off-COCH 3 + HNO 2 = CH 3C(N . OH)COCH 3 + H 2 0.

Der abgeschiedene Amylalkohol ist hierauf zu trennen, und die wässe-rige Flüssigkeit noch einige Male mit Äther auszuschütteln. Alsdann fügtman der alkalischen Flüssigkeit eine berechnete Menge von salzsauremHydroxylamin, gelöst in wenig Wasser, zu und erwärmt eine Stunde langim Wasserbade:

CH 3C(N.OH)COCH 3 -f NH 2 .0H= H*0 -+- CH 3C(N.OH)C(N.OH)CH 8 .

Nach dem Erkalten ist die Flüssigkeit mit Essigsäure schwach anzu-säuern, das ausgeschiedene Dimethylglyoxim abzusaugen, mit Wasser aus-zuwaschen und zu trocknen (Gandarin).

Das Dimethylglyoxim bildet weiße, bei 240° schmelzende Kristalle,welche sich schwer in Wasser, leichter in Alkohol lösen. Das Dimethyl-glyoxim findet zum qualitativen und quantitativen Nachweis von Nickel Ver-wendung (Tscliugaeff, Brunck). Zu diesem Zweck versetzt man die neutrale,niekelhaltige Lösung mit einer alkoholischen Lösung von Dimethylglyoxim:scharlachroter, in Wasser unlöslicher Niederschlag,

(CH 3 ) ! C ! (NO) s Ni + (CH 3 ) 2 C ! (N.OH) 2 .

Succinaldehyd: C 2 H 4 (CH:0) 2 , Bernsteinsäurealdehyd, entsteht impolymerisierten Zustande als glasige 3Iasse bei der Einwirkung von N 2 0 3auf Succindialdoxim (s. Pyrrol). Durch Destillation im luftverdüunten Baumeresultiert der monomolekulare Succinaldehyd als ein dünnflüssiges, bei 169bis 171° siedendes Liquidum (Harries).

Außer dem Glyoxal und dem Succinaldehyd kennt man von der Gruppeder Doppelaldehyde C n H 2n 2 0 2 im isolierten Zustande bis jetzt nur ver-einzelte Vertreter: Adipinsäurealdehyd: C 4 H 8 (CH:0) 2 , resultiert bei derOxydation der Dioxykorksäure: C 8 H H 0°, mit Bleisuperoxyd; önantholartigriechendes Öl, welches rasch durch Abspaltung von Wasser in Cyklopenten-aldehyd: C s H 7 -CH:0, übergeht. Korksäurealdehyd: C'H I8 (CH: 0) s ,durch Oxydation von Dioxysebacinsäure: C 10 H l8 0", mit Bleisuperoxyd er-halten, bildet ein leicht polymerisierendes, öliges, nach Oenanthol riechendesLiquidum, welches bei 230 bis 240° siedet.

Als Oxyaldehyde oder Aldehydalkohole sind der Glycolsäure-

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aldehyd: CH 2 (nur in wässeriger Lösung bisher bekannt; durch Ein-wirkung von kaltem Barytwasser auf Monobromaldehyd entstehend), und das

O TTAldol: C 1 H 6tx . q, aufzufassen (vgl. S. 348). Dickes, in Wasser leicht lös-liches Öl.

Als Dioxyaldehyd ist der Glycerinaldehyd (s. S. 300) zu be-zeichnen, als Trioxyaldehyd ist die Erythrose oder Tetrose (s. S. 307),als Tetraoxyaldehyde sind die Arabinose, Xylose, Kibose, Bham-nose, Fucose, Chinovose usw. (s. S. 307 u. f.), als Pentaoxyaldehydeder Traubenzucker, die Mannose usw. (s. dort) anzusprechen.

g) Ketone (Acetone).Als Ketone oder Acetone bezeichnet man eine Gruppe organi-scher Verbindungen, welche aus zwei einwertigen Alkoholradikalen