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Homologe des Acetylen«, Naphtylene.

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Wasser Acetaldeliyd und Schwefelsäure liefert. Bromwasserstoff verbindetsich mit dem Acetylen zu Äthylidenbromid: C 2 H 4 Br 2 , Jodwasserstoff zuMonojodäthylen: C 2 H 3 J (Vinyljodid vom Siedep. 56"), und zu Äthy-Udenjodid: C 2 H 4 J 2 (s. dort).

Über die Bildung von Äthylalkohol, Acetaldehyd, Cyanwasser-stoff, Thiophen, Pyrrol, Pyrazol usw. aus Acetylen s. dort.

Anwendung. "Da das Acetylengas eine 20mal stärkere Leuchtkraftbesitzt als das Steinkohlen gas, so ist dasselbe von großer Bedeutung für dieBeleuchtungstechnik. Ein Gemisch aus 1 Yol. Acetylen und 3 Vol. Olgasdient zur Eisenhahnbeleuchtung (s. S. 151). Um das Bußen der Flamme zuverhüten, bedarf es jedoch für die Acetylengasbeleuchtung besonders kon-struierter Brenner.

Das Acetylen enthalte möglichst wenig H 2 S und PH 3 : Einleiten inBleiacetat-, bzw. salzsäurehaltige Quecksilberchloridlösung.

Die Homologen des Acetylens, welche der Mehrzahl nach bis jetzt nurwenig untersucht sind, haben meist kaum ein praktisches Interesse. Vonden gasförmigen Verbindungen C 3 H 4 kommt das Allylen: OH 3 —C=CH,im Leuchtgas und im Benzolvorlauf vor; das Allen: CH 2 =C=CH 2 , ent-steht bei der Elektrolyse des itaconsauren Kaliums. Das Crotonylen:CH 3 —C=C—CH 3 , entsteht beim Erhitzen von Pseudobutylenbromid mit alko-holischer Kalilauge. Das Äthylacetylen : C 2 H 5 —C=CH, ist im Benzolvor-lauf, das Butin (Divinyl, Erythren, Pyrrolylen): CH 2 =CH—CH=CH 2 ,im Leuchtgase enthalten. Mit Crotonylen, Äthylacetylen und Butin isomersoll das hei der trockenen Destillation des Kautschuks gebildete, bei 14,5°siedende Kautschin sein (Bouchardat).

Mit dem Valerylen: C 5 H B oder C H 3 . C=C . 0 2 H 5 , sind isomer das ausdem Piperin (s. dort) darstellbare Piperylen (Siedep. 42") und das durchtrockene Destillation von Kautschuk und Guttapercha gebildete Isoprenoder Methyl-Divinyl: CH 2 =C(CH 3 )—CH=CH 2 (Siedep. 33°). LetztererKohlenwasserstoff steht zu den Terpenen, speziell dem Dipenten, in welcheser durch Polymerisation übergeht, in naher Beziehung.

Das Conylen: C fl H 14 , aus Nitrosoconiin und P 2 0 5 oder durch Destilla-tion von Triniethylconiin gebildet, siedet bei 126°. Spez. Gew. 0,76 bei 15°.Das Geraniolen: C 9 H 16 , Siedep. 142,5°, entsteht durch Destillation derGeraniumsäure, das Linaloolen: C l0 H 18 , Siedep. 166,5°, durch Erhitzen vonLinalool mit Zinkstaub auf 225°.

Isomer mit den kohlenstoffreicheren Acetylenen sind die den Benzol-derivaten nahestehenden, im russischen Petroleum und im Harzöl vorkommen-den Kohlenwasserstoffe Tetrahydrobenzol: C 6 H 10 , Tetrahydrotoluol:C 7 H lz , Tetrahydroxylol: CH 14 , Tetrahydromesitylen: C 9 H 16 usw.Diese auch als Naphtylene bezeichneten Kohlenwasserstoffe, welche zweiAtome Wasserstoff weniger enthalten als die Naphtene, können aus denMonohalogensubstitutionsprodukten der letzteren durch Kochen mit Chinolinerhalten werden. Die Bindungsweise der Kohlenstoffatome in den Naphtylenenist die gleiche wie in den Naphtenen, nur sind zwei Kohlenstoffatome desKohlenstoffringes durch eine doppelte Bindung vereinigt. Die Naphtylenestehen in ihren Siedepunkten und auch in ihrem sonstigen Verhalten denNaphtenen sehr nahe, in welche sie durch Anlagerung zweier Wasserstoff-atome an der Stelle der doppelten Kohlenstoffbindung übergehen.

Zu den Naphtylenen zählen auch das Camphin, das Hydrocam-phen, dasMenthen und andere, zu den Terpenen: C l0 H 10 , in Beziehungstehende Kohlenwasserstoffe.