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Bornylamin, Fenchylamin.
[o] D = +45-5°; das Neobornylamin schmilzt bei 184°, [a] D = -43-7° (beide in 4%igerabsolut alkoholischer Lösung). Ihre Trennung beruht auf der verschiedenen Lös-lichkeit ihrer salzsauren Salze in Wasser, in dem dasjenige des Bornylaminsschwerer löslich ist. Das Neobornylamin ist wahrscheinlich stereoisomer mit Bor-nylamin.
Camphylamin 1 C 10 H 17 -NrJ 2 und Campholamin 3 Ci 0 H, 9 -NrJ 2 sind Derivatevon Aufspaltungsprodukten des Camphers. Sie entstehen durch Reduction desre-Campholennitrils bezw. des Campholsäurenitrils mit Natrium und Alkohol (vgl.S. 1025 u. S. 1012).
Fenehylamlu 3 :
H 2 C--------CH-------- ,CH • CH 3
H 2 C--------CH--------CH-NH,
bildet sich analog wie das Bornylamin, siedet bei 195° und riecht wie diesespiperidinartig; D 9 ' 5 : 0-920; [a] D = - 24-89 0 .
Fencholenamin 4 C 10 H 17 -NH 2 wird aus Fencholennitril gewonnen.Ein ungesättigtes Amin dieser Reihe ist das S. 1005 erwähnte Campheuamin:
/C-NH,C.H.Z ||\(JH
Gesättigte Kok len Wasserstoffe.
Von den gesättigten Kohlenwasserstoffen der Camphergruppe ist nurdas Oamphaii 5 :
C-CH 3
H 2 C
H»C
CH
selbst genauer bekannt. Es entsteht am besten durch Reduction desactiven Bornyljodids mit Zinkstaub, Eisessig und Jodwasserstoff beiniederer Temperatur. Es wurde sowohl bei der Bereitung aus d- wieaus l-Bornyljodid optisch-inactiv erhalten; auf die Bedeutung dieser Be-obachtung für die Constitution des Camphers selbst ist bereits S. 1011hingewiesen worden. Das Camphan schmilzt bei 153—154° und ver-
1 H. Goldschmidt u. Koreff, Ber. 18, 1632(1885). — Goldsohmidt u. Schdlhoff,Ber. 19, 708 (1886). — Tiemann, Ber. 29, 3008 (1896); 30, 245 (1897).- Erreba, Ber. 26 Ref., 21 (1893).
3 Wallach u. Griepenkerl, Ann. 269, 358(1892). — Wallach, Ann. 272, 105(1893). — Wallach u. Binz, Ann. 276, 317 (1893).
4 Wallach u. Jenkel, Ann. 269, 369 (1892).
5 Montqolfier, Compt. rend. 87, 840 (1878). Ann. eh. [5] 19, 145 (1880). —Letts, Ber. 13, 793 (1880). — Kachler u. Spitzer, Ber. 13, 2236 (1880). — v. Rosen-berq, Richter-Anschütz, Organ. Chemie, 7. Aufl. II, 319 (1896). — Semmler, Ber.33, 777, 3424, 3426 (1900). — 0. Aschan, Ann. 316, 196, 234 (1901).