Borneole.

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Natrium und Alkohol und lässt sich durch Oxydation in Campherzurückverwandeln. In Folge dieses Zusammenhangs kann üher seine

Constitution kaum ein Zweifel obwaltenC-CH.

C-CH,

CH-OH

Campner Borneol

Das Borneol tritt in zwei optisch-activen Formen auf, welche manerhält, je nachdem man d- oder 1-Campher reducirt. Sowohl d- wie1-Borneol wurde sehr häufig in der Natur aufgefunden, das d-Borneol 1hauptsächlich in den Stänjhien von Dryobalonops camphora, als „Borneo-campher", ferner im Rosmarin-und Spick-Oel; das 1-Borneol 2 ist der„Ngaicampher" vdn Blumea balsamifera, der „Baldriancampher"aus Baldrianöl und findet sich ausserdem als Ester der Fettsäuren invielen Nadelholzölen. Eine künstliche Bildungsweise, die zu diesemnatürlichen Vorkommen in interessanten Beziehungen steht, wurde vonBouchardat und Lafont beobachtet, welche zeigten, dass französischesTerpentinöl (1-Pinen) beim langen Erhitzen mit Benzoesäure auf 150°den Benzoesäureester des 1-Borneols liefert. Auf diese Beobachtung isteine technische Darstellungsweise des Camphers gegründet, welche jüngstin den Vereinigten Staaten von Nordamerika anscheinend mit Erfolgversucht worden ist: man erhitzt Terpentinöl mit Oxalsäure, wobei dasOxalat C 10 H 17 -O-OC-COOH des Borneols entsteht, und gewinnt ausletzterem durch Oxydation inactiven Campher 3 . Diese unter Ringum-lagerung verlaufende Reaction ist wahrscheinlich analog der Umwandlungvon Pinen in Bornylchlorid durch Salzsäure (vgl. S. 984 u. 1032).

1 Peloüze, Ann. 40, 326 (1841). — Berthelot u. Büignet, Ann. 115, 245 (1860).

— Baubigny, Ztschr Chem. 1868, 481 647. — Kiban, Ann. eh. [5] 6, 379 (1875). — Mokt-golfier, Ann. eh. [5] 14, 13 (1875). — Brüylants, Jb. 1879, 944. — Kachler,Ann. 197, 96 (1879). — Armstrong u. Tilden, Ber. 12, 1755 (1879). — Jackson u.Mencke, Am. chem. Journ. 5, 270 (1883). — Naeqeli, Ber. 16, 499 (1883). — Kachleru. Spitzer, Monatsh. 5, 50(1884). — Immendorff, Ber. 17, 1036(1884). — Wallach,Ann. 230, 225 (1885). — Kanonnikow, J. pr. [2] 31. 348 (1885). — Spica, Gazz. chim.17, 314 (1887). — Louguinine, Compt. rend. 107, 1165 (1888). — Bouchardat u.Lafont, Ann. eh. [6] 16, 236 (1889). — Kühara, Am. chem. Journ. 11. 244 (1889).

— Marsh u. Stockdale, Journ. Soc. 57, 961 (1890). — Brühl, Ber. 24, 3384(1891).

— Haller, Ann. eh. [6] 27, 409 (1892). — Charabot, Bull. [3] 17, 380 (1896). —Beckmann, J. pr. [2.] 55, 31 (1897). — Wagner u. Ertschikowsky , Ber. 32, 2306Anm. (1899). — Haller, Compt. rend. 130, 688 (1900).

2 Vgl. Gildemeister u. Hoffmann, Aetherische Oele, S. 204 (Berlin 1899). —Brüylants, Ber. 11, 455 (1878). — Weber, Ann. 238, 92 (1887) — Bouchardat u.Lafont, Ann. eh. [6] 16, 242 (1889). — Haller, Ann. eh. [6] 27, 396 (1892).

3 Nach einer freundlichen Privatmittheilung von Prof. Noyes (Terre Haute).

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