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Systematik und Nomenclatur der

Es ist nun leicht ersichtlich, dass man durch Uebertragung dieserErfahrungen auf die Camphergruppe zu einer ganz entsprechendenDeutung, z. B. für die Umlagerung von «-Campholensäure in /?-Cam-pholensäure, gelangen kann:

CH,

CH -----CH,CO,H

ICH 3 —G—CHg

CH=C

CH,-----CH-----CH,-CO,H

CH 9 -C-CH?XCH,-

I ))

-C-OHK

CH,

cii.-c-oh

CH,

o-CampholensäureCH -----CH,CO,H

CH,

-C -----CH,

CH aErstes ZwischengliedCH,-----C-----CH,-CO,H

! CH 8 -C

I I

CH,-----(

-CH,

CH 3Zweites Zwischenglied

CH 8

^-Campholensäure

Man hat zur Erklärung der Pinakolinumlagerung die Bildung eines Tri-methylenrings unter Wasserabspaltung als Zwischenprodukt angenommen 1 :

CH,

CH

OH

-CH 3

IC-OH

H„

CH, + H,0,

um die merkwürdige Wanderung der Methyigruppen zu erklären. Da indessenderartige Zwischenprodukte niemals isolirt wurden, sind solche Theorien bisher ohnepraktische Bedeutung.

Diese eigenthümliche Atomverschiebung tritt sehr häufig bei demAbbau der bicyclischen Terpenkörper ein und hat, da man sie frühernicht berücksichtigte, zu den mannigfachsten Differenzen Anlass gegeben.Ein klassisches Beispiel hierfür bietet der Streit über die Constitutiondes Pinens (vgl. S. 993 ff.).

Man soll aber stets im Auge behalten, dass die eben entwickelteAnschauung noch nicht genau bewiesen wurde und nur ein Versuch ist,die Thatsachen, welche beim Abbau der bicyclischen Terpenderivate be-obachtet worden sind, mit bekannten Reactionen in Analogie zu bringen.

Systematik und Nomenclatur.

Für die Anordnung des Gebietes der polycyclischen . Terpene istdie Eintheilung in drei Hauptgruppen schon früher (S. 780—782) ge-geben. Innerhalb dieser Hauptgruppen behält man zweckmässig dieanaloge Reihenfolge bei, wie im vorigen Kapitel bei den monocyclischenTerpenkörpern, und stellt mithin die gesättigten Ketone an die Spitze.

1 Klinoee u. Lohnes, Ber. 29, 2160 (1896). — Zelinsky, Ber. 34, 3251 Anm. (1901).