polycyclischen Terpenkörpern.

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a)

CH,

CH,

CH 3 -C

CH,

CH,CH 3

i

b)

C:

CH a

I

CH,

CH 3 -C

CH 3

I

->•

•<

CH,CH,

Ein treffliches Beispiel bilden das Caron und Eucarvon, zwei naheverwandte Ketone, bei denen sämmtliche hier discutirten Umwandlungensich verwirkkchen lassen (Baeyeb).

Durch Schwefelsäure nämlich wird das Caron in Dihydrocarvonbezw. Carvenon umgelagert (Spaltung Ib). Das zugehörige Carylamin,welches durch Reduction des Caronoxims gewonnen wird, geht dagegenmit Mineralsäuren in ein Derivat des Metacymols, das Vestrylamin,über (Spaltung Ia):

CH-CH, CH-CH,

-CO

H * Q CH,

I

ch,-c

B,C

CO

CH

H 2 C

H,Ö

CH,

CK,-Ü

CH-CH,H 4 C- /X -CO

H,C*

CHC.CH(CH,),

CHCaron \

CHDihydrocarvon

Carvenon

CH-CH,

HjG

CH,

CH-NH,

CH,-C

CH-CH,H S C- / ~\CH-NH,

HjCl^ /JCH-C< CH «

H,C^j^>CH ^cH,

CHCarylamin Vestrylamin

Bei der Oxydation wird der Hexamethylenring des Carons zerstört undder Trimethylenring bleibt erhalten (Spaltung IIa):CH-CH,

CO COOH

CHq CHo

H S Q

H,Ö

CH,-C

CH,-C

CH

HOOC~

CH

~k

CH

CaronsäureDas Eucarvon endlich — ein dem Carvon entsprechendes ungesättigtesKeton — liefert bei der Reduction das monocyclischeDihydroeucarveol,welches ein Derivat des Cycloheptens ist (Spaltung Dlb):

V. Hiybr u. Jacobson, orit. CUem. n. 61 (Juli 02).