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Nachweis von Doppelbindungen in

CH 3 -CH=CH-CH„(norm. Butylen)

CH 2 —CH 2 —CH 2

I I •

CH 2 —CH=CH

(Tetrahydrobenzol)

Hiergegen ist der Einwand möglich, dass auch Kernbindungen, wiesie in folgenden Formeln wiedergegeben werden, sich ähnlich verhaltenkönnten, wie Doppelbindungen:

CH

H 8 CH,C

CH 2CH 2

(Tetrahydrobenzol)

OH,

(Dihydrobenzol)

Einerseits ist nun von Baeyeb auf experimentellem Wege durchdas Studium der Bromadditionsprodukte der Hydroterephtalsäuren gezeigtworden, dass thatsächlich in den ungesättigten Hexamethylenderivatendoppelte Bindungen nachweisbar sind (siehe unten); andererseits liegt diebeste Widerlegung der Annahme von Kernbindungen darin, dass wirunter den Terpenkörpern eine ganze Reihe Substanzen kennen, in derenMolecülen solche Kernbindungen mit grosser Wahrscheinlichkeit anzu-nehmen sind, und die sich ganz anders verhalten wie die partiell hydrirtenaromatischen Verbindungen. Allerdings ist die Constitution dieser Pro-dukte noch nicht durch vollständige Synthese begründet.

Beweis von Baeyee:

1) Die Tetrahydroterephtalsäuren enthalten keine Parabindung.

Die möglichen Formeln für die beiden, structurisomeren Tetrahydroterephtal-säuren sind folgende:

COOH

IC

X

rf

H

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

anter welchen die Symbole a und a' mit der gewöhnlichen Doppelbindung, b undb' mit Parabindung versehen sind. Enthielte nun die Tetrahydroterephtalsäure derFormel a bezw. b eine Parabindung, so müsste sie bei der Addition von Brom-wasserstoff die a-Monobromhexahydrophtalsäure und bei Aufnahme von 2 AtomenBrom die a «'-Dibromhexahydroterephtalsäure liefern: