Benzylcyanid.

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Darstellung von Phenylessigsäure: Man giesst zu einer erwärmtenLösung von 60 g 99°/ 0 igen Kaliumcyanid in 55 ccm Wasser allmählich eine Lösungvon 100 g Benzylchlorid (S. 119) in 100 g Alkohol und erhitzt 3—4 Stunden unter Rück-fluss zum gelinden Sieden. Nach dem Erkalten trennt man die oben schwimmendealkoholische Schicht von der unten befindlichen wässerigen Salzlösung und isolirt ausder ersteren durch zweimalige Fractionirung den bei 200—235° siedenden Anteil,welcher rohes Benzylcyanid C 6 H S -CH 2 -CN darstellt. Man bringt nun 50 g desBenzylcyanids mit einer kalten Mischung von 110 g conc Schwefelsäure und 40 ccmWasser in einen geräumigen Kolben, erhitzt über freiem Feuer so lange, bis sichDampfbläschen zeigen, entfernt dann die Flamme, bis die nunmehr mit grössterHeftigkeit eintretende Reaction sich beruhigt, und erwärmt schliesslich noch 2 Minuten;(um die während der absichtlich stürmisch geleiteten Reaction entweichenden Dämpfezu verdichten, hat man ein weites Abzugsrohr in den einen Tubus einer zweihalsigen,mit kaltem Wasser beschickten Flasche so eingeführt, dass dieses Rohr nicht in dasWasser reicht, während durch den zweiten Tubus der Flasche ein unten in dasWasser eintauchender, mit langem Rohr versehener, oben mit einer Schale bedeckterTrichter eingesetzt ist). Nach dem Erkalten saugt man die krystallinisch abge-schiedene Phenylessigsäure ab, wäscht sie mit Wasser und befreit sie von etwasbeigemengtem Phenylacetamid C 6 H 5 • CH 2 • CO • NH 2 (s. unten) durch Auflösen inSodalösung, aus der sie dann durch Schwefelsäure wieder gefällt wird.

Derivate der Phenylessigsäure: Phenylacetylchlorid 1 : C 8 H 5 • CH 2 • CO • Clist eine farblose, unter 17 mm bei 102-5° siedende Flüssigkeit; d \° = 1-168. —Phenylacetamid 2 C 6 H 6 • CH 2 • CO• NH^ bildet sich reichlich, wenn man die Ver-seifung des Benzylcyanids durch Schwefelsäure nicht heftig verlaufen lässt (vgl. obendie Darstellung der Phenylessigsäure), stellt silberglänzende Blättchen dar, schmilztbei 155°, siedet unter theilweiser Zersetzung bei 280—290° und löst sich leicht inheissem, schwer in kaltem Wasser. — Die, der Hippursäure (S. 555) analoge Phen-acetursäure 3 C 6 H 5 -CH 2 -CO-NH-CH 2 -C0 2 H, deren Bildung aus Phenylessigsäuredurch Synthese im Thierkörper S. 596 erwähnt wurde, findet sich auch normal innicht unbeträchtlicher Menge im Pferdeharn; Schmelzpunkt 143°.

Benzylcyanid* C 6 H 6 -CH 2 -CN (Phenylessigsäurenitril), dessen Bereitungaus Benzylchlorid oben geschildert wurde, entsteht auch aus Benzaldehydcyanhydrin

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