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Phenylmilchsäurealdelujä.

eine schön violette Färbung. Auf Thonerdebeize erzeugt es eine hübsche, sehr be-ständige Gelbfärbung, auf Chrombeize eine olivgrüne Färbung; es wird dahertechnisch gewonnen und unter der Bezeichnung „Alizaringelb C" als Farbstoffin den Handel gebracht; wegen der Licht- und Wasch-Echtheit seines Thonerdelacksdient es als Ersatz des unechten Kreuzbeerengelbs.

III. Aldeliydalkohole und Ketonalkohole.

Nitroderivate des Phenylmilclisäurealdehyds J NO a ■ C 6 H 4 • CH(OH) • CH, • CHOentstehen durch Condensation der Nitrobenzaldehyde (vgl. S. 485) mit Acetaldehydin Gegenwart von schwachem Alkali:

N0 2 -C 6 H 4 CHO + CH3CHO = NO a -C 6 H 4 -CH(OH)CH 2 CHO;

man erhält nach dieser Eeaction zunächst krystallisirte Körper, welche lockere Ver-bindungen der Nitrophenylmilchsäurealdehyde mit Acetaldehyd von der Zusammen-setzung C 9 H 9 N0 4 + C 2 H 4 0 darstellen, während die von Acetaldehyd befreiten Ver-bindungen nicht zur Krystallisation gebracht werden konnten; die Orthoverbindunggiebt mit wässerigen Alkalien Indigo (vgl. S. 485—486).

Ein den Zuckerarten analog constituirter aromatischer Aldehydalkohol — diePhenyltetrose 2 C 6 H 6 -CH(0H)-CH(0H)-CH(0H)-CH0 — ist vom Zimmtaldehyd(S. 487) aus unter Vermittelung folgender Zwischenstufen dargestellt:

C Ö H 5

Im

IICH

ICHO

(Anlagerungvon HCN)

CeH 5ICH

IICH

CH(OH)

ICN

(Additionvon Br)

C 6 H 5

ICHBr

ICHBr

ICH(OH)

CN

C 8 H

C

H

CHBr

(Verseifung) I

CH(OH)

ICO--------

(Kochen mitBarytwasser)

C 6 H 5

ICH—

CH(OH)

CH(OH)

ICO--------

(Reduction,

vgl. Bd. I,

S. 768)

C 6 H ä

CH(OH)

CH(OH)ICH(OH)

I

CHO

Dieser „aromatische Zucker" wurde als farbloser Syrup erhalten, der in Wasser leichtlöslich ist und FEHLiNo'sche Lösung beim Kochen ziemlich stark reducirt.

BenzoylcarMnol 3 C 6 H 6 -CO-CH 2 (OH) (u-Oxyacetophenon, Aethanotoyl-benxen) ist der denkbar einfachste aromatische Ketonalkohol. Man erhält ihn aus

1 Baeyeb u. Dkewsen, Ber. 16, 2205 (1883). — Göhtung, Ber. 18, 371, 719(1886).

' E. Fischer u. Stewart, Ber. 25, 2555 (1892).

3 Graebe, Ber. 4, 34 (1871). — Hunnius, Ber. 10, 2010 (1877). — Zincke, Ann.216, 306 (1882). — Plöchl u. Blümlein, Ber. 16, 1290 (1883). — V. Meyer u. Näqeli,Ber. 16, 1623 (1883). — E. Fischer, Ber. 20, 822 (1887); 28, 1161 (1895). — Laub-mann, Ann. 243, 244 (1887). — 0. Fischer u. Busch, Ber. 24, 2680 (1891). — Fritz,Ber. 28, 3028 (1895). — Hantzsch u. Wild, Ann. 289, 294 (1896).