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Anisaldehyd.

rhoeaharz, krystallisirt aus Wasser in farblosen Nadeln, schmilzt bei115—116°, riecht schwach, aber angenehm aromatisch, ist schon inkaltem Wasser ziemlich löslich, färbt sich in wässeriger Lösung mitEisenchlorid schwach violett und giebt mit Natriumbisulfit eine leichtin Wasser lösliche Verbindung. Sein Oxim schmilzt bei 72— 73°,sein Phenylhydrazon bei 177—178°. — Wichtig ist sein Methyl-äther CH 3 -0-C e H 4 -CHO (Methylal-l-Methoxy-4-benxen), welcher durchMethylirung des p-Oxybenzaldehyds erhalten werden kann, weit leichteraber aus dem Anethol — dem Hauptbestandtheil des Anisöls (vgl.S. 432—433) — durch Oxydation (vgl. S. 517).gewonnen wird und daherAuisaldehyd 1 genannt worden ist; kleine Mengen Anisaldehyd findensich im russischen Anisöl. Anisaldehyd ist flüssig, erstarrt in derKälte, schmilzt dann bei — 4°, siedet bei 245—246°, besitzt bei 15°das specifische Gewicht 1-126, riecht dem blühenden Weissdorn ähn-lich und ist in kaltem Wasser kaum löslich; er wird neuerdings tech-nisch gewonnen und als Parfümeriemittel verwendet. — Ausführlichuntersucht sind auch die stereoisomeren Anisaldoxime 2 CH„-0-C„H,-CH:N-OH, welche in ihren gegenseitigen Beziehungen sich analog denbeiden Benzaldoximen (S. 511) verhalten; das Antioxim schmilzt bei61—62° und schmeckt intensiv süss; das Synoxim schmilzt bei 130—130-5°, besitzt keinen Geschmack und wird durch Erhitzen mit Alkoholnicht, durch Sieden mit Aether dagegen leicht in Antioxim umgelagert.Bemerkenswerth ist, dass es gelungen ist, durch Methylirung der beidenOxime zwei stereoisomere Sauerstoffmethyläther CH^-0• C 6 H 4 ■ CH :N-0-CH 3 zu erhalten (vgl. S. 504, 512); der Methyläther des Antioximsschmilzt bei 243° und siedet bei 246°; derjenige des Synoxims ist flüssig,siedet bei 245° und wird durch Salzsäure, Natriumbisulfitlösung, sowie beimKochen mit einer kleinen Menge Jod in den Antimethyläther umgewandelt.Unter den stellungsisomeren Dioxybenzaldehyden (OH) 2 C ß H 3 • CHOist das Methylal-l-diory- 3.4-benxen:

OH-

\

oh/

>-CHO

1 Cahours, Ann. 56, 307 (1845); 70, 48 (1849). — Bertagnini, Ann. 85, 268(1853). — Cannizzaro u. Bertagnini, Ann. 98, 189 (1856). — Piria, Ann. 100, 105(1856). — Rössel, Ann. 151, 25 (1868). — Bücking, Ber. 9, 527 (1876). — Tiemannu. Herzfeld, Ber. 10, 63 (1877). — Rudolph, Ann. 248, 103 (1888). — W. H. Perkin,Journ. Soc. 55, 551 (1889). — Schimmel u. Co., Bericht vom April 1893, S. 65. —Bouciiariut u. Tardy, Compt. rend. 122, 198 (1896).

3 Wkstenbkrüer, Ber. 16, 2993 (1883). — H. Goldschmidt u. Polonowska, Ber.20, 2407 (1887). — H. Goldschmidt, Ber. 22, 3102 (1889); 23, 2163 (1890). —J. A. Miller, Ber. 22, 2790 (1889). — Beckmann, Ber. 23, 1687 (1890). — Hantzsch,Ber. 24 r 41 (1891); 26, 930 (1893). — Minunni u. Corselli, Ber. 26 Ref., 51, 52(1893). — H. Goldschmidt u. von Rietschoten, Ber. 26, 2089 (1893). — H. Gold-schmidt u. Rüder, Ber. 28, 2014 (1895). — Bodveault, Compt. rend. 122, 1492 (1896).