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Hydrobenzamid.

Benzaldehyd ist eine farblose, intensiv bittermandelartig riechende,mit Wasser nicht mischbare, ölige, stark lichtbrechende Flüssigkeit,welche bei —13-5° erstarrt 1 ; er siedet 2 unzersetzt bei 180°, besitztdas specifische Gewicht 3 1-050 bei 15° und löst sich selbst in 300 Thln.Wasser noch nicht vollständig 4 . Schon beim Stehen an der Luft oxydirt ersich allmählich zu Benzoesäure; setzt man ein Gemisch von Benzaldehydund Essigsäureanhydrid, welchem durch Anrühren mit Sand oder dergl.eine grosse Oberfläche gegeben ist, der Luft aus, so erfolgt unter gleich-zeitigem Auftreten von Ozon Oxydation zu Benzoylsuperoxyd 6 (C 6 H r -CO) 2 0 2 (vgl. S. 547). Eine Lösung von Benzaldehyd in Aether oder Benzolnimmt Natrium 1 ' ohne Wasserstoffentwickelung unter Bildung einer Natrium-verbindung [C ö H 6 -CH(0- Na)— \ auf, welche bei der Zersetzung mit WasserHydrobenzoln [C G H 6 -CH(OH)—J 2 liefert. Durch Einleiten von Chlor wirdBenzaldehyd in Benzoylchlorid C fi H 5 -CO-Cl (S. 545) verwandelt 7 .

Das Hydrobenzamid 6 (C 0 H 5 -CHj 3 N, (vgl. S. 470), welches durch Einwirkungvon Ammoniak auf Benzaldehyd entsteht, bildet, rhombische Octaeder, schmilzt bei110° und löst sich leicht in Alkohol und Aether, nicht in Wasser. Schon durchkalte Mineralsäuren wird es wieder in Benzaldehyd und Ammoniak zerlegt. Redueirtman es in kalter alkoholischer Lösung mit Natriumamalgam, so erhält man nebenDibenzylamin wenig Benzylamin:

C 6 H 5 -CH=N X

>CH-C 0 H 5 + 6H = C 6 H 5 -CH 2 -NH-CH 2 -C 0 H 5 + CA • CH, • NIL.

ca-ch— N /

Durch Erhitzen für sich, sowie auch durch andere Einflüsse, geht Hydrobenzamid in De-rivate des Glyoxalins (s. dort) — Amariu und Lophin — über. Leitet man Chlorwasser-stoffgas über eine Benzollösung von Hydrobenzamid, die mit der für 2 Mol. berechnetenMenge möglichst wasserfreien Alkohols versetzt ist, so entsteht nach der Gleichung:(CH.-CH^CH-CA + 2C 2 H 6 -OH + 2 HCl

= 2C G H 5 -CH:NH.HC1 + (CoH s -O) 2 CH-C 0 H 5

neben Benzylidendiäthyläther das Benzylideuimidchlorlrydrat 9 , welches bei 181°unter schwachem Blasenwerfen schmilzt, durch Wasser momentan in Benzaldehydund Salmiak, durch Alkali unter Bildung von Hydrobenzamid zersetzt wird.

Weitere stickstoffhaltige Derivate des Benzaldehyds vgl. S. 500 ff.

Von den stickstofffreien Derivaten des Benzaldehyds seien noch die acetal-artigen Verbindungen mit mehrwerthigen Alkoholen erwähnt, derenWichtigkeit für die Erkennung der mehrwerthigen Alkohole schon Bd. I, S. 603hervorgehoben wurde 10 . Auffällig ist, dass die Zusammensetzung der aus isomeren

1 Haase, Ber. 26, 1053 (1893). — Altschdl u. v.-Schneider, Ztschr. f. physik.Chem. 16, 24 (1895). J Kahlbaum, Siedetemp. u. Druck, S. 92.

3 Kopp, Ann. 94, 314 (1855). — Mendelejew, Jb. 1860, 7 Anm.

4 Flockiger, Jb. 1875, 482. 5 E. Erlenmeyer jun., Ber. 27, 1959 (1894).6 Church, Ann. 128, 295 (1863). — Beckmann u. Paul, Ann. 266, 25 (1891).' Wöhler u. Liebio, Ann. 3, 262 (1832). — H. Gautier, Ann. eh. [6] 14, 362 (1888).8 Laurent, Ann. 21, 130 (1836). — Bochleder, Ann. 41, 89 (1842). — Wicke,

Ann. 102, 368 (1857). — Enc.-lhardt, Ann. 110, 77 (1858). — Borodine, ebenda,78. — Ekmann, Ann. 112, 151 11859). — Lieke, ebenda, 303. — Otto, ebenda, 305.— Rau, Ber. 14, 443 (1881). — 0. Fischer, Ber. 19, 748 (1886). Ann. 241, 329 (1887). —Lachowicz, Monatsh. 9, 695 (1888). 9 Busch, Ber. 29, 2137, 2143 (1896).

10 Ausser den daselbst citirten Abhandlungen vgl. noch: E. Fischer, Ber. 26,637 (1893); 27, 1530 ff. (1894). — E. Fischer u. Fay, Ber. 28,1979 (1895).