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Chavibetol, Methyleugenol, Isoeugenol.

pyllarum), des Zimmtblätteröles und des Massoyrindenöles und findetsich auch sonst häufig in ätherischen Oelen. Es ist flüssig, siedet nichtganz unzersetzt bei 247-5°, besitzt bei 14° das specifische Gewicht1-070. riecht intensiv nelkenartig und liefert in alkoholischer Lösungmit Eisenchlorid eine blaue Färbung. Oxydirt man es in Form seinesEssigsäureesters mit Kaliumpermanganat, so erhält man ausser Vanillin(S. 521) und Vanillinsäure auch die Homovanillinsäure:

OH— { V- CH 2 —C0 2 H (Homovanillinsäure);

CHa-C»/

durch diesen Oxydationsverlauf wird sowohl die Stellung der Substituentenim Benzolkern, wie auch diejenige der Doppelbindung in der Seiten-kette festgestellt. Das Eugenol findet als solches für ParfümeriezweckeVerwendung und dient als Ausgangsmaterial für die Fabrication desVanillins. — Chavibetol 1 (Propenyl-l-oxy-3-methoxy-4-benzen). findet sichin dem ätherischen Oel, das aus den trockenen Blättern von Piper Betlegewonnen wird, ist flüssig, siedet bei 254—255°, besitzt bei 15° dasspecifische Gewicht 1-067 und giebt mit Eisenchlorid eine blaugrüneFärbung. Seine Constitution ergiebt sich daraus, dass es — in Formder Acetylverbindung oxydirt — Isovallininsäure:

CH 3 -0-

-CCLH

OH'

liefert und durch Methylirung in Methyleugenol übergeht. — Methyl-eugenol 2 (Propenyl-l-dimethoxy-3.4-benzen) entsteht sowohl durch Methy-lirung des Eugenols, wie des Chavibetols, findet sich in einigen ätherischenOelen (Bayöl, Paracotoöl, Asarumöl), kann auch durch Einwirkung vonAllyljodid auf Veratrol (S. 413) in Gegenwart von Zinkstaub erhaltenwerden, siedet bei 248° und besitzt bei 15° das specifische Gewicht 1-039.— Isoeugenol 3 (Propenyl-l-oxy-4-methoxy-3-benzen) entsteht aus Eugenol

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2 Graebe u. Borgmann, Ann. 158, 282 (1871). — Matsmoto, Ber. 11, 123 Anm.(1878). — Petersen, Ber. 21, 1060 (1888). — Mittmann, Ber. 22 Ref., 505 (1889).—Ciamician u. Silber, Ber. 23, 1164 (1890). — G. Waoner u. Woitossewitsch, Ber.24, 3490 (1«91). — Wallach u. Rheindorpf, Ann. 271, 304 (1892). — Moureu,Compt. rend. 121, 721 (1895). — Eykman, Rec. trav. chim. 14, 189 (1895).

3 Chdrch, Ber. 7, 1551 (1874). — Tiemann u. Kraaz, Ber. 15, 2059 (1882). —Ciamician u. Silber, Ber. 23, 1164 (1890). — Tiemann, Ber. 24, 2870 (1891); 27,2580 (1894). — Haarmann u. Reimer, Ber. 25 Ref., 93, 94 (1892). — v. Heyden