Hydrochinone.

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sehr leicht unter der Einwirkung von gelinden Reductionsmitteln, z. B.schwefliger Säure. Dieser Beziehungen wegen nennt man sie ,.Hydro-chinone".

Da die Chinone direct aus Monaminen durch Oxydation mit kaltemChromsäuregemisch gewonnen werden können (vgl. S. 171, 221, 440), sobildet die Oxydation der Monamine mit daran anschliessender Reductionder Chinone eine allgemeine Darstellungsmethode der Hydrochinone 1 ;die Isolirung der Chinone ist hierfür nicht nothwendig.

Beispiel: Darstellung von Hydrochinon aus Anilin. Man löst 25 gAnilin in einer Mischung von 200 g reiner concentrirter Schwefelsäure und 600 ecmWasser, kühlt die Lösung auf ca. 5° ab und lässt unter fortdauerndem Umrühreneine Lösung von 25 g Natriumbichromat in 100 g Wasser hinzufliessen, wobei mandurch gute Kühlung dafür sorgt, dass die Temperatur nicht über 10 u steigt. Nach-dem das Gemisch bis zum nächsten Morgen an einem kühlen Ort gestanden hat,giebt man — wiederum unter Rühren und Kühlung — eine Lösung von 50 gNatriumbichromat in 200 g Wasser zu und lässt dann etwa -1—5 Stunden stehen.Nun leitet man so lange schweflige Säure ein, bis die Flüssigkeit intensiv danachriecht und auch nach einigem Stehen den Geruch beibehält, lässt 1—2 Stundenstehen und schüttelt dann mehrmals mit Aether aus. Beim Verdampfen der äthe-rischen Lösung hinterbleibt nun das Hydrochinon, das nach dem Abpressen aufThon durch Krystallisation aus wenig Wasser unter Zusatz von etwas Thierkohlegereinigt wird.

Der einfachste hierher gehörige Körper, dessen gewöhnliche Dar-stellungsmethode soeben angegeben wurde, ist das Para-Dioxybenzol 2CgH^OH^ (1.4-Dioxybenzen); es wird meist schlechtweg Hydrochinongenannt und ist zuerst von Caventou u. Pelletiek durch trockeneDestillation der Chinasäure erhalten, von Wohles 3 näher untersucht.Natürlich gebildet findet sich das Hydrochinon im „Zuckerbusch", einemin Südafrika weit verbreiteten Strauch, — und zwar in einer Menge von2—5 °/ 0 m den verschiedenen Theilen desselben*. Es kann aus Phenoldurch Oxydation mit alkalischer Kaliumpersulfat-Lösung 5 , aus p-Jod-

1 Nietzki, Ber. 10, 1934 (1877); 19, 1467 (1886). Ann. 215, 125 (1882).

2 Vgl. ausser den im Folgenden citirten Abhandlungen noch: Hesse, Ann. 114,297 (18150); 200, 241 (1S80). — W 7 ölz, Ann. 168, 91 (ld7dl. — Hlasiwktz u. Haber-mas», Ann. 175, 67 (18741 — Rkstrand, Ber. 11, 713 (1878). — Baoiann u. PreLsse,Ztschr. f. physiol. Chem. 3, 156 (18791. — Baumann, ebenda, 6, 190 (18821. —Seyewetz, Compt. read. 113, 264 (1881). — Knaueu, Ber. 27, 256S (1S94). — Behbexs,Anleitung z. mikrochem. Analyse (Hamburg u. Leipzig, 18951, S. 20. — J. Traube,Ann. 290, 57 (1895). — Peratoner u. Geüoo. Ber. 28 Ref., 72 (1895). — H. Gold-schmidt u. Girakd, Ber. 29, 1237 (1S96). — Liebmann, Chem. Centralbl. 18961,804. - Bertrand, Compt. rend. 120, 267 (1895); 122, 1133 (1896). Bull. .3; 13, 362(1895). — Snape, Journ. Soc. 69, 99 (1896). — Astre, Compt. rend. 121, 328 (1896).— Secretant, Bull. [31 15, 361 (1896).

3 Ann. 51, 145 (1844).

4 Hesse, Ann. 290, 319 (1896).

5 Chem. Fabrik (vorm. E. Schering), D. R. Fat. Nr. 81068, Ber. 28 Hef., 666(1895).