386.

Nitrosophenole.

benxensulfosäure-4) giebt durch Oxydation mit Braunstein und Schwefelsäure Chinon;das Bariumsalz [C 6 H 4 (OH)-SO s ] 2 Ba + 3H 2 0 krystallisirt in langen Nadeln.

Durch stärkere Sulfurirung von Phenol erhält man PhenoldisulfosUure' (Oxy-benxendisulfosäure) und PhenoltrisulfosSure 2 (Oxybenxentrisulfosäure).

Durch Alkylirung 3 kann man aus den Phenolsulfosäuren Sulfosäureu derPhenoläther, wie C 6 H 4 (0 • C^XS 1 >jH), gewinnen; zu solchen Säuren gelangt manauch durch Sulfurirung von Phenoläthcrn 4 , sowie durch Zersetzung der Diazosulfon-säuren 5 beim Kochen mit Alkoholen (vgl. S. 290).

Von pharmaceutischem Interesse ist eine Dijodphenolsulfosäure 6 , welche durchJodiren von p-Phenolsulfosäure entsteht; ihre Salze bilden die sogenannten „Sozo-jodol-Präparate", die als antiseptische Mittel Verwendung finden.

C. Nitrosophenole.

Die Verbindungen, welche durch Nitrosirung der Phenole entstehen,und daher früher als Nitrosophenole aufgefasst wurden, sind anderenBildungsweisen zufolge mit grösserer Wahrscheinlichkeit als Oxime vonOhinonen anzusehen:

OH 0

C h

H—C C-H H-C C-H

H—

G-H

H—C

C—H

TSc

NOp-Nitrosophenol

N-OHChinonoxim

sie werden daher erst im Anschluss an die Chinone besprochen (vgl.S. 456 ff.).

D. Nitrophenole.

Die Phenole sind der Nitrirung sehr leicht zugänglich; schon ver-dünnte Salpetersäure führt sie in Nitroderivate über. Für die Dar-stellung höher nitrirter Phenole, welche die Einwirkung stärkerer Sal-petersäure erfordert, ist es häufig zweckmässig, statt der sehr heftig

1 Gbiess, Ann. 137, 69 (1866). — Kekule, Ztschr. Chem. 1866, 693. — Wein-hold, Ann. 143, 58 (1867). — Städeler, Ann. 144, 299 (1867). — Barth u. v. Schmidt,Ber. 12, 1260 (1879). — Allain le Canu, Compt. rend. 109, 442 (1889).

* Senhoper, Ann. 170, 110 (1873). — Annaheim, Ann. 172, 30 (1873).

3 Kekule, Ztschr. Chem. 1867, 200. — Delisle u. Laoai, Ber. 23, 3392 (1890);25, 1836 (1892).

* Opl u. Lippmann, Compt. rend. 68, 1332 (1869). — Moodv, Ber. 26 Ref., 606(1893); 27 Ref., 591 (1894). — Ellery, Zur Kenntniss d. aromat. Sulfide etc. (Dissert.Heidelberg 1896), S. 6.

5 Remsen u. Dashiell, Ber. 26 Ref., 547 (1893). — Metcalf, ebenda, 791. —Parks, ebenda, 792. — Shober, ebenda, 793.

* Ostermayer, J. pr. [2] 37, 213 (1888). — Kehrmann, ebenda, 9, 334. —H. Trommsdorf, D. R.-Pat. 45 226 (1887), vgl. Friedländer, II, S. 510. — Vgl. auchH. Trommsdorf, Chem. Centralbl. 1896 I, 1029. Pharm. Centralh. 37, 207 (1896).