Druckschrift 
2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
Entstehung
Seite
375
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

Kresole.

375

gegen wäre 1 . Im Braunkohlentheer 2 bilden die Kresole von der Ge-sammtmenge der Phenole einen noch viel erheblicheren Brüchtheil, alsim Steinkohlentheer; hauptsächlich findet sich hier das m-Kresol, ingeringerer Menge das p-Kresol, gar nicht oder nur in unbedeutenderMenge das o-Kresol.

In den Steinkohlentheer-Destillationen fällt bei der Darstellung desPhenols ein Gemisch der drei Kresole als dunkel gefärbte ölige Flüssig-keit ab. Dieses Gemisch kommt heute gewöhnlich destillirt als nurschwach gefärbte Flüssigkeit unter der Bezeichnung90100-procentigerohe Carbolsäure" in den Handel und bildet die Grundlage einiger häufiggebrauchter Mittel zur Desinfection 3 von Aborten, Latrinen, Fuss-böden etc. Um es für solche Zwecke in Form einer wässerigen Lösunganwenden zu können, benutzt man bei manchen dieser Präparate(Liquor Cresoli saponatus, Sapocarbol, Lysol, Kresol-RASCHiG,Solveol) den Umstand, dass sich die Kresole sehr leicht in Seifen-lösungen oder Lösungen gewisser anderer Salze auflösen. Allein auchdie Löslichkeit der Kresole in Wasser selbst genügt umsomehr alssie dem Phenol an antiseptischer Wirkung überlegen sind schon zurHerstellung von Lösungen grosser Desinfectionskraft. Das gewöhnlicheKresolgemisch des Handels enthält etwas Naphtalin und löst sich dahernicht ganz klar in Wasser; als Trikresol kommt ein klar in Wasserlösliches Präparat in den Handel, welches durch Lösen des gewöhnlichenKresolgemisches in verdünnter Lauge, Abfiltriren des Naphtalins undWiederausfällen der Kresole naphtalinfrei gemacht ist.

Eine Trennung des Steinkohlentheer-Kresolgemisches in die Iso-meren findet im gewöhnlichen Betrieb der Theerdestillationen nichtstatt; doch wird zuweilen aus dem Gemisch das Ortho-Kresol fabrik-mässig in reinem Zustand isolirt; es dient zur Darstellung von Ortho-Kresotinsäure.

Zur Reindarstellung von o- und p-Kresol geht man zweckmässigvon den entsprechenden Toluidinen aus 4 , deren Amidgruppe man ver-mittelst der Diazoreaction gegen die Hydroxylgruppe auswechselt (vgl.S. 289290 die Vorschrift für o-Kresol). Zur Gewinnung von m-Kresolbenutzte man bislang die Zerlegung des Thymols beim Erhitzen mitPhosphorpentoxyd 6 (vgl. S. 367, 377):

(CH 3 XOH)C 0 H 3 .C 8 H 7 = C 3 H 6 + (CH 3 )(OH)C 6 H 4 ;

1 Vgl. K. E. Schulze, Ber. 20, 410 (1887).

- Vgl. v. Boten, Ztschr. f. angew. Chem. 1892, 675.

3 Vgl.: Ppeengeb, Arch. f. Pharm. 228, 701 (1890). Englee u. Dieckhopf,Arch. f. Pharm. 230, 561 (1892); 232, 351 (1894). Schenkel, Ztschr. f. angew.Chem. 1891, 639. Noebdlinger, ebenda, 1894, 166. Schürmater, Chem. Centralbl.1896 I, 761. Schütz, ebenda, 1896 II, 125.

4 Ihle, J. pr. f2] 14, 447 (1876).

5 Soütworth, Ann. 168, 268 (1873;. Stadel u. Kolb, Ann. 259, 209 (1890).