Phenolate. Anisol und Plienetul. Diphenijlüllier.

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Schmelzpunkt, Siedepunkt und Darstellung von Derivaten (z. B. Benzoe-säurephenylester } [Schmelzpunkt 69"]).

Von den Phenolaten* (vgl. S. 361) sei das Phenolnatrium C 4 H,-0-Xa,welches für die Salicylsäure-Darstellung (s. dort) wichtig ist. erwähnt: man erhältes in reinem Zustand, wenn man die äquivalenten Mengen Natrium und Phenol inabsolutem Alkohol löst, und den Alkohol im trockenen Wasserstöffstrom bei 130 üverjagt, als weisse, harte, krystallinische, zerfliessliche Masse. — Auch mit Anilin.Dianlid etc. tritt das Phenol zu Verbindungen zusammen, die man als Phenolate(z.B. C 6 H 5 —0-NH 3 -C e H 6 ) ansehen kann.

Der Phenolmethyliither 3 C 0 H 6 —0-CH 3 (vgl. S. 362) wird gewöhnlich wegenseiner constitutionellen Beziehungen zu Bestandtheilen des Anisöls „Anisol" ge-nannt; er stellt eine angenehm ätherisch riechende Flüssigkeit dar, erstarrt bei starkerAbkühlung und schmilzt bei —37-8", siedet bei 154' 3° und besitzt bei 22° dasspecifische Gewicht 0-990. — Plienoläthyläther 4 C 6 H 5 —0-C 2 H 5 — gewöhnliehPhenetol genannt — siedet bei 170-3° und besitzt bei 16° das specifische Ge-wicht 0-969.

Diphenyläther 5 C^H-, • 0 • C 6 H 5 (vgl. S. 363) entsteht in ziemlich reichlicherMenge bei der trockenen Destillation von Aluminiumphenylat A1(0-C 6 H 5 ) 3 , ferner(neben Oxydiphenyl), wenn man eine wässerige Lösung von Diazobenzolchlorid mitPhenol ausschüttelt und die so erhaltene Lösung des Diazobenzols in Phenol (vgl.S. 283) durch gelindes Erwärmen zersetzt:

C 6 H 5 -N 2 -OH + C 6 H 5 —OH = C 6 H 5 -N 2 -0-C 8 H 5 + H,0

= CÄ-O-CÄ+N, + H 2 0.

Er bildet schmale Tafeln oder Prismen, schmilzt bei +28°, siedet bei 252—253°,riecht geraniumartig und wird von Jodwasserstoff bei 250° nicht verändert.

1 Vgl. Behal u. CaoAY, Compt. rend. 118, 1211 (1894):

- Vgl.: Eomei, Bull. 11, 120 (1869). — Hartmann, J. pr. [2] 16, 36 (1877). —Gladstone u. Tribe, Journ. Soc. 39, 9 (1881); 41, 5 (1882). — Hübner, Ann. 210,342(1881)- — v. Niederhäüsern, Ber. 15, 1119(1882). — Dyson, Journ. Soc. 43, 466(1883). — Dale u. Schorlemmer, Ann. 217, 388 (18S3). — Mtlius, Ber. 19, 1002Anm. (1886). — Biehm, Ber. 24 Ref., 103 (1891). — Curtiüs u. Thün, J. pr. [2] 44,190 (1891). — de Forcrand, Compt. rend. 116, 192 (1893). Ann. eh. [6] 30, 59(1893). — Desesquelle, Bull. [3] 11, 266 (1894).

3 Cahodrs, Ann. 41, 69 (1842); 48, 65 (1843); 52, 330 (1S44); 74, 298 (1850);78, 225 (1851). — Graebe, Ann. 139, 149 (1866); 152, 66 (1869). — R. Schiff, Ann.220, 105 (1882). — Vincent, Bull. 40, 106 (18S3). — Aüer, Ber. 17, 672 (1884). —Pinette, Ann. 243, 34 (1886). — Hügounencq, Bull. [3] 2, 603 (1889). — Eykman,Rec. trav chim. 12, 182 (1893). — Krafft u. Roos, Ber. 27 Ref., 956 (1894). —v. Schneider, Ztsehr. f. physik. Chern. 19, 158 (1896).

4 Baly, Ann. 70, 269 (1848). — Cahoürs, Ann. 74, 314 (1850); 78, 225 (1851).

— Schiff, Ann. 220, 105 (1882). — Kolbe, J. pr. [2] 27, 424 (1883). — Eykman,Rec. trav. chim. 12, 182 (1893); 14, 185 (1S95). — Pinette, Ann. 243, 35 (1886).

5 List u. Limpricht, Ann. 90, 209 (1854). — Hofmeister, Ann. 159, 191 (1871).

— Gladstone u. Tribe, Journ. Soc. 41, 5 (1882). — Klepl, J. pr. [2J 28, 201 (1883).

— R. Richter, J. pr. [2] 28, 306 (1883). — Merz, Weith u. Jüralta, Ber. 14, 187(1881). — v. Niederhäusern, Ber. 15, 1124 (1882). — R. Hirsch, Ber. 23, 3709 (1890);24 Ref., 845 (1891). — Graebe u. Ullmann, Ber. 29, 1877 (1S96). — Jeiteles,Monatsh. 17, 67 (1S96).