Oxydation und JReduction.

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Phenol-Homologe mit längeren Seitenketten werden häufig beim Erhitzen mitPhosphorpentoxyd (oder auch schon mit Schwefelsaure) derart verändert, dass dieSeitenkerte als Alkylen abgespalten wird 1 :

(CH s )(C s H 7 )C.H s (OH) - C 8 H 8 + CH,.C 8 H 4 OH.

(CA)QA(OH) = C,H 8 + C,H ä OH.

Dagegen sind glatte Veränderungen der einwerthigen Phenole derBenzolreihe durch Beduction 2 — wie etwa die Ueberführung in bydrirtePhenole durch Wasserstoff-Anlagerung — nicht beobachtet worden.Uebergänge von den Phenolen zu Körpern der hydroaromatischen Gruppeerfolgen indess bei fortgesetzter Einwirkung der Halogene; Näheress. S. 380.

Einzelne Glieder.

Die Tabelle Nr. 55 auf S. 368—369 enthält die Eigenschaftenmehrerer einwerthiger Phenole zusammengestellt.

Citate zu der Tabelle Nr. 55 auf S. 368—369. 1 Hambebg, Ber. 4, 751 (1871).

— s Ladenburg, Ber. 7, 1687 (1874). — * Adrieenz, Ber. 6, 442 (1873). — * Eykman,Eec. trav. chim. 12, 177 (1893). — 6 Wühler, Ann. 67, 360 (1848). — 6 Hunt, Jb.1849, 391. — ' Degenee, J. pr. [2] 17, 394 (1878). — 8 Beieoee, J. pr. [2] 17, 134(1878). — 9 H. Müllee, Ztschr. Chem. 1865, 270. — 10 Calveet, Ztschr. Chem. 1865,530. — " Behal u. Choay, Bull. [3] 11, 206, 602, 698 (1894). — " Kopp, Ann. 95,311 (1855). — 1S Pinette, Ann. 243, 32 (1886). — " Kbamees, Ann. 189, 129 (1877).

— 16 Dbechsel, J. pr. [2] 29, 234 (1884). — ls Vgl. d. Citate auf S. 370—373. —17 Badmann, Ztschr. f. physiol. Chem. 4, 313 (1880). — 18 Schotten u. Tiemann, Ber.11, 767, 783 (1878). — 19 Engelhaedt u. Latschinoff, Ztschr. Chem. 1869, 615. —20 Oppenheim u. Pfapf, Ber. 8, 886 (1875). — 21 Eiehm, Ber. 24 Bef., 103 (1891).

— 22 Vgl. auch die Citate auf S. 375—376. — 23 Kekule, Ber. 7, 1006 (1874). —24 Peeüsse, Ztschr. f. physiol. Chem. 5, 57 (1881). — * 5 Knoevenagel, Ann. 281, 98,121 (1894). — 26 Staedel, Ber. 18, 3443 (1885). — » 7 Eeiedel u. Ceafts, Ann. eh.[6] 14, 436 (1888). — 23 Oudemans, Ann. 170, 259 (1873). — 29 Gbiess, Jb. 1866,458. — 30 Köeneb, Ztschr. Chem. 1868, 326. — S1 Wüetz, Ann. 144. 122 (1867);156, 258 (1870). — S2 Barth, Ann. 154, 356 (1870). — 83 Baumann u. Heetee,Ztschr. f. physiol. Chem. 1, 247 (1877). — " Baumann, ebenda, 3, 251 (1879). —35 Töhl, Ber. 18, 362, 2562 (1885). — 8S Nölting u. Foeel, ebenda, 2673, 2679. —37 0. Jacobsen, Ber. 11, 23, 374, 570, 2053 (1878); 12, 434 (1879); 17, 161 (1884);18, 3463 (1885). — 88 K. E. Schulze, Ber. 20, 410 (1887). — 39 O. Jacobsen u.Nölting, Ber. 21, 2828 (1888). — 40 Geehaedt, Ann. 45, 25 (1843). — 41 Staedelu. Holz, Ber. 18, 2921 (1885). — * 2 Haemsen, Ber. 13, 1558 (1880). — 43 Pfeenger,Arch. f. Pharm. 228, 713 (1890). — " Hodgkinson u. Limpach, Journ. Soc. 63,104 (1893). — 45 Wuhtz, Ann. 147, 374 (1868). — 46 Nölting, Witt u. Foeel, Ber.18, 2665 (1885). — 47 Hlasiwetz, Ann. 102, 166 (1857). — 48 Oliveri, Gazz. chim.13, 263 (1883). — *» Sutda n. Plohn, Jb. 1880, 659. — » Ciamician, Ber. 12, 1661(1879). — 61 Alexander, Ber. 25, 2410 (1892). — 6S Beilstein u. Kuhlbeeq, Ann.156, 211 (1870). — 5S Semfotowski, Ber. 22, 2662 (1889). — M Behal u. Choay,Compt. rend. 118, 422, 1211 (1894). — 55 Fittig u. Kiesow, Ann. 156, 251 (1870). —

1 Vgl.: Engelhard n. Latschtnoff, Ztschr. Chem. 1869, 616.Ber. 14, 1844 (1881). — Studee, Ann. 211, 247 (1882).

2 Vgl. Bambeegee u. Beele, Ber. 24, 3208 (1891).

Liebmann,