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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Darstellung nun Benzylaminbasen.

funden, diese Reaction derart zu modiriciren, dass mau das Nitril zu-nächst mit Schwefelwasserstoff zu einem Thioamid combinirte undletzteres der Reduction unterwart' 1 :

Ö 6 H S CX + H 9 S = CH B .C8NH,'C 6 H,-CSNH, + 4H = C r ,H ft -CH,XH, + H.,S.

Die Oxinie 2 und Hydrazone 3 der aromatischen Aldehyde bezw. Ketonekönnen durch Reduction in primäre bezw. secundäre Amine dieser Artverwandelt werden; für die Gewinnung mancher secundärer Amine istdie Reduction der Condensationsproducte, welche aus aromatischen Alde-hyden mit Ammoniak bezw. primären Aminen entstehen, sehr vor-teilhaft 4 :

C 6 H 5 CHO -1- NH* CH., = C ö H 6 -CH:N-C a H, + H a O,

C 6 H 5 CH: N C 6 H, + H, = C 6 H S CH, NH C,,H 5 .

Endlich sei erwähnt, dass auch die HoFMANN'sche Reaction Ein-wirkung von alkalischer Bromlösung auf Säureamide zuweilen guteDienste leistet 6 , z. B. für die Gewinnung von Benzylamin C 0 H ä -CH 2 -NH 2aus dem Amid der Phenylessigsäure C B rI-CH 2 CONH 2 .

Durch solche Reactionen sind Basen dieser Gruppe, die man unterBezugnahme auf ihren einfachsten Vertreter das Benzylamin C G H 5 -CH 2 -NH 2 alsBenzylaminbasen" zusammenfassen kann, in erheb-licher Zahl gewonnen worden. Doch sei betont, dass auch hier wie beiden rein aliphatischen Aminen die Gewinnung grösserer Mengen eineAufgabe ist, deren Lösung viel Mühe beansprucht; in Bezug auf leichteZugängliclikeit stehen daher die Benzylaminbasen weit hinter den Anilin-basen zurück (vgl. S. 164). Da die Schilderung ihres chemischen Ver-haltens im Wesentlichen auf eine Wiederholung des für die alipha-tischen Amine Gesagten (vgl. Bd. I, S. 236) hinauslaufen würde, daferner diese Gruppe Glieder von erheblicher, praktischer Bedeutung einst-weilen nicht enthält, so genüge zur Charakteristik die Anführung der-jenigen Basen, welche ihrer Constitution nach als die einfachsten Ver-treter erscheinen.

1 Vgl.: A. W. Hofmann. Bcr. 1, 102 (1868). Bamberger u. Lodter, Ber. 21,51 (1888).

2 H. Goldschmidt, Ber. 19. 3232 (1886). Bischi.er, Bev. 26, 1892, 1896, 1899(1893). Bischler u. Xapieralski, ebenda. 1905. Kann u. Tafel, Ber. 27, 2306(1894).

3 Tafel, Ber. 19, 1928 (18S6); 22, 1856 (1889). A. Michaelis u. Jacobi, Ber.26, 2160 (1893). Kann u. Tafel, Ber. 27, 2306 (1894).

* 0. Fischer, Ann. 241, 328 (1887). Zaunsciiirm, Ann. 245, 279 (1888).Uebel, ebenda, 289.

5 A. W. Hofmann, Ber. 18, 2738 (1885). Hoooewerf u. van Dorp, Reo.trav. chim. 5, 252 (1886).