Eigenschaften, Salxe, Nachweis des Anilins.
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das specifische Gewicht 1 1-024. Mit Wasser ist es nicht mischbar, dochetwas darin löslich; 100 Thle. einer Lösung von Anilin in Wasser enthaltenbei 16° 3-ll°/o Anilin, umgekehrt enthalten 100 Thle. einer Lösung vonWasser in Anilin bei 25° 4-98°/ 0 Wasser 2 ; sehr reichlich löst sichAnilin in einer concentrirten wässerigen Lösung von salzsaurem Anilin 3 .In jedem Verhältniss mischbar ist es mit Alkohol, Aether, Benzol etc.Mit Wasserdämpfen verflüchtigt es sich sehr leicht.
Anilin besitzt den ausgesprochenen Charakter einer einsäurigenBase 4 , aber nicht eines Alkalis. Es löst sich daher in Mineralsäuren,wie auch in organischen Säuren auf, indem es wasserbeständige Salzewie C^Hg-NITj.HCl etc. bildet. Aber im Gegensatz zu den aliphatischenAminen (vgl. S. 43) zeigt es nicht alkalische Beaction gegen Lakmusund Phenolphtaleln, vermag nicht Kohlensäure anzuziehen, und seineSalze reagiren sauer.
Unter den Anilinsalzen 5 ist zunächst, das Chlorhydrat C 6 H 5 • NHj. HCl (salz-saures Anilin) zu erwähnen, welches auch fabrikmässig 6 dargestellt wird; löst manAnilin in starker Salzsäure auf, so erhält man nach dem Erkalten einen Krystall-kuchen des Salzes, den man von der Mütterlauge durch Absaugen (im Grossen durchAbschleudern) trennt; es krystallisirt in grossen farblosen Blättern, schmilzt 7 bei192° und löst sich leicht in Wasser und Alkohol. Das Platindoppelchlorid 5(C 6 H 5 -NH 2 .HCl) 2 PtCl 4 krystallisirt in gelbrothen Nadeln, ist in Actheralkohol wenig,in Aether nicht löslich. Charakteristisch ist das in kaltem Wasser verhältnissmässigschwer lösliche, in Aether unlösliche neutrale Sulfat (C G H 7 N). 2 H 2 S0 4 ; auch dasOxalat (C 8 H 7 N) 2 H 2 C.j0 4 ist in kaltem Wasser schwer löslich.
Die Lösungen der Aniliusalze färben einen Fichtenspahn gelb.
Auch mit Metalloxyden und Metallsalzen bildet Anilin Verbindungen 8 , wieC 6 H 5 -NHg, (C 6 H 6 -NH 2 ) 2 .ZnCl 2 etc.
Zum Nachweis des Anilins benutzt man in der Begel zunächstsein Verhalten in wässeriger Lösung gegen eine Chlorkalklösung: nochin sehr verdünnter Lösung 9 tritt eine intensiv blauviolette Färbung auf,die aber nach einiger Zeit schmutzig wird. Löst man Anilin in concen-trirter Schwefelsäure auf und rührt etwas Kaliumbichromat pulverförmig
1 Brühl, Ann. 200, 187 (1880). — Thorpe, Journ. Soc. 37, 221 (1880). —Neubeck, Ztschr. f. physik. Chem. 1, 655 (1887). — Weeqmann, Ztschr. f. physik. Chem.2, 237 (1888). — Jahn u. Möller, Ztschr. f. physik. Chem. 13, 388 (1893).
2 Alexejew, Ber. 10, 708 (1877).
3 Lidow, Ber. 16, 2297 (1883).
4 Vgl. Menschutkin, Ber. 16, 316 (1893). — Lellmann u. Liebmann, Ann. 278,141 (1893).
5 Vgl. A. W. Hopmann, Ann. 47, 57 (1843).
6 Vgl. Harmsen, Fabrikation d. Theerfarbstoffe u. ihrer Rohmaterialien (Berlin1889), S. 73.
7 Vgl. Pinner, Ber. 14, 1083 (1881).
8 Schiff, Compt. rend. 56, 268, 491, 1095 (1863). — Foster, Ann. 175, 30(1875). — LACHOwiez u. Bandrowsky, Monatsh. 9, 512 (1888). — Pecci, Ber. 25 c,642 (1892).
9 Vgl. übrigens Jacqüemin, Ber. 9, 1433 (1876).