Bromnitroderivate. Nitrosulfonsäuren.

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auch aus Ortho- bezw. Paranitrotoluol chirch Chloriren 1 hergestellt werden. Ortho-nitrobenzylchlorid 2 (Chloromethyl-l-Xitro-2-benxen) bildet rhombische Krystallc,schmilzt bei 49", ist leicht löslich in kaltem Benzol und heissem Alkohol; Para-nitrobenzylchlorid (Cliloromatkyl-l-Xitro-4 benxen) bildet blätterige Krystallc,schmilzt bei 71° und wird durch Digestion mit einer alkalischen Zinnoxydullösungsehr glatt in Dinitrodibenzyl N0 2 -C 6 H 4 -CH 2 -CH 2 -C 6 H 4 -N0 2 übergeführt 3 . BeideVerbindungen erregen auf der Haut ein brennendes Gefühl; durch Einwirkung vonalkoholischem Kali liefern sie ausserordentlich leicht Dinitrostilbene 4 :

2N0 2 -C 6 H 4 -CH 2 C1 - 2HCl = N0 2 -C 6 H 4 -CH:CH-C 6 H 4 .NO,.

Orthobromnitrobeiizol 5 - 6 C„H 4 Br(N0 2 ) (Kiiro-l-Brom-2-benx.en) entsteht nebenParabromnitrobenzol durch Nitrirung von Brombenzol, bildet spiessige Krystallc,schmilzt bei 41", siedet bei 261" und löst sich in dem gleichen Gewicht rauchenderSchwefelsäure augenblicklich mit orangerother Färbung auf. — Parabromnitro-benzol 5 ' 7 ( Xitro-l-Brom-4-bcnxen j bildet lange Xadeln, schmilzt bei 126—127",siedet bei 255—256°, ist in rauchender Schwefelsäure fast unlöslich und lässt dieSäure daher farblos.

Tribromtrinitrobeiizol 8 C 6 Br 3 (X0 2 ) 3 (Triniti-o-1.3.5-tribro»i-2.4.6-benxen) kanndurch fortgesetzte Nitrirung von symmetrischem Tribrombenzol erhalten werden,schmilzt bei 285" und ist in heissem Alkohol nur wenig löslich. Mit alkoholischemAmmoniak liefert es Triamidotrimtrobenzol; beim Kochen mit Sodalösung liefert eseinerseits durch Austausch der drei Bromatome Trinitrophloroglucin C 6 (OHj 3 (N0 2 ) 3 ,andererseits durch Austausch einer Nitrogruppe Tribromdinitrophenol C 6 Br 3 (N0 2 ) 2 (011 1;ähnlich verhält es sich gegenüber Natriumalkoholaten.

V. Nitrosulfonsäuren.

Sowohl beim Sulfuriren von Nitrobenzol, wie beim Nitriren von Benzolsulfo-säure, entstellt als Hauptprodukt die Metanitrobenzolsulfosiiure 9 C 8 H 4 (N0 2 1(S0 3 H)(Xitro-l-benxensulfosäure-3); ihr Chlorid schmilzt bei 60-5", ihr Amid bei 161".

1 Wachendorff, Ann. 185, 271 (1876). — Häussermann u. Beck, Ber. 25,2445 (1892).

2 Vgl. auch: Gabriel u. Borgmann, Ber. 16, 2066 (1883). — Geiqy u. Königs,Ber. 18, 2402 (1885).

3 Roser, Ann. 238, 236 (1887).

4 Strakosch, Ber. 8, 328 (1873). — Bischoff, Ber. 21, 2072 (1888). — Wai.denu. Kernbadm, Ber. 23, 1958 (1890). — Vgl. auch O.Witt, Ber. 25, 77 (1892).

5 Hübner u. Asbero, Ann. 156, 311 (1870). — v. Richter, Ber. 4, 459 (1871).— Pittiq u. Mager, Ber. 7 1175 (1874). — Körner, Jb. 1875, 302, 321 Anm.

0 Jedlicka, J. pr. [2] 48, 195 (1893).

7 Griess, Jb. 1863, 423; 1866, 457. — Kekule, Ann. 137, 166 (1866). —Wurster, Ber. 6, 1542 (1873). — F. Schiff, Monatsh. 11, 331 (1890).

8 Jackson u. Wing, Ber. 21 Ref., 892 (1888). — Jackson u. Warren, Ber. 24Ref., 361 (1891); 27 Ref., 200, 265 (1894).

9 Laurent, Compt rend. 31, 538 (1850). — Schmitt, Ann. 120, 164 (1861). —Glutz ii. Schrank, J. pr. [2] 2, 223 (1870). — Rose, Ztschr. Chem. 1871, 234. —V. Meyer u. Stübeh, Ann. 165, 164 (1872). — Limpbicht, Ann. 177, 60 (1875); 221,203 (1883); 278, 239 (1894). Ber. 20, 1240 (1887); 25, 75, 3477 (1892). — Ostwald,Ztschr. f. physik. Chem. 1, 77, 82, 84, 86 (1887).

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