Versuche zur Stereochemie des Benzolkerns.

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die optischen Constanten und auf die Dichte. Bei der Discussion des gesammten,heute vorliegenden Materials, kommt Brühl zu dem Resultat, dass unter denStructurformeln des Benzols die KEKULF/sche Formel allein mit den. Beobachtungenzu vereinen ist; bei ihrer Annahme hat man sich indess zu vergegenwärtigen, dassdie drei Doppelbindungen im Benzolkern einen anderen Festigkeitswerth als dieDoppelbindungen aliphatischer Verbindungen besitzen (vgl. hierzu S. 58 u. 64).

Näheres über die Einzelheiten dieser physikalisch-chemischen Untersuchungenvgl. im Anhang zu Bd. II.

Versuche zur Stereochemie des Benzolkerns'.

Wie in dem vorigen Abschnitt dargelegt ist, haben die Bemühungen,eine Structurformel für das Benzol aufzustellen, das Resultat ergeben,dass es nicht möglich ist, unter Beibehaltung der Annahme von paar-weise bestimmter Ausgleichung der "Valenzen, welche für die Deutung deraliphatischen Verbindungen in keinem Falle versagt, einen durchaus be-friedigenden Ausdruck für die Constitution des BeDzols aufzufinden.Eine besondere Bindungsform, die durch die Bezeichnung „potentielleBindung" von der gewöhnlichen „actuellen" unterschieden wurde, nahmman schliesslich an, um dem Verhalten der aromatischen Körper gerechtzu werden. Die Frage nach der Constitution des Benzols ist damit natür-lich keineswegs gelöst, sondern nur gewissermassen aus dem Bereichder „Structurchemie" ausgewiesen worden.

Man könnte hoffen, dass die Erörterung der räumlichen Verhält-nisse des Benzolmolecüls uns zu einer präciseren Vorstellung über dieNatur der „potentiellen" Bindung verhelfen wird. Von den Bemühungen,ein „Benzolmodell" zu construiren, seien einige hier ganz kurz an-gedeutet.

Da das Benzolmolecül nothwendigerweise aus sechs vollständigsymmetrisch angeordneten CH-Gruppen bestehen muss, so liegt es nahe,es in Beziehung zu derjenigen geometrischen Figur zu bringen, welcheeine völlig regelmässige räumliche Anordnung von sechs Punkten dar-stellt, — zum regulären Octaeder. So haben denn J. Thomsen undF. Herkmann die Annahme discutirt, dass die sechs Kohlenstoffatomedes Benzolkerns in den Ecken eines regulären Octaeders orientirt sind.

In wesentlich anderer Weise bringt H. Sachse das Octaeder inBeziehung zur Configuration des Benzolmolecüls. Man entferne aneinem Octaedermodell (aus Carton) zwei parallel liegende Dreiecke undbefestige auf jedem der sechs übrigen Dreiecke ein reguläres Tetraederso, dass die ersteren die Grundflächen der aufsitzenden Tetraeder bilden.

1 Thomsen, Ber. 19, 2944 (1886). — Le Bel, Bull. 38, 98 (1882). — Hermann,Bei-. 21, 1949 (1888); 23, 2062 (1890). — Sachse, Ber. 21, 2630 (1880). Ztschr. f.physik. Chem. 11, 214 (1893). — Baeyer, Ann. 245, 121 (1888). — Marsh, PhilosophicalMagazine 26. 429 (1888). — Lewkowitsch, Journ. Soc. 53, 781 (1888). — Loschmidt,Monafsh. 11, 28 (1890). — Vaübel, J. pr. [2] 44, 137, 572 (1891); 49, 303; 50, 58(1894). — Djamand, Cöthener Chem.-Ztg. 18, 155 (1894). — Van't Hoff, Lagerungd. Atome im Räume (2. Aufl., Braunschweig 1894), S. 92.