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Der eigentkümliche Sättigungszustand und die

Die Hydroxylderivate aromatischer Kohlenwasserstoffe — gewöhn-lich „Phenole" genannt — unterscheiden sich von den Alkoholen fernersehr wesentlich durch ihre weit geringere Esterificirharkeit; sie werdenbei der directen Einwirkung von Salpetersäure, Schwefelsäure, Essig-säure etc. nicht in Ester übergeführt.

Gewissse aromatische Dihydroxylderivate besitzen die Eigen-thümlichkeit, durch gelinde wirkende Oxydationsmittel zweier Wasser-stoffatome beraubt zu werden, um in intensiv gefärbte Oxydations-produkte — Chinone — überzugehen, welche unter der Einwirkungschwacher Eeductionsmittel wieder in die ursprünglichen Dihydroxyl-derivate (Hydrochinone) zurückverwandelt werden, z. B.:

C e H,(OH) s

C 6 H 4 0. 2

C 6 H 4 (OH) 2

Ein fundamentaler Unterschied giebt sich in dem Verhalten deraliphatischen und aromatischen Amidoverbindungen gegensalpetrige Säure zu erkennen. Die aromatischen Amine besitzenganz allgemein die Fähigkeit, in Diazoverbkidungen überzugehen,während man bei Fettkörpern für die an Kohlenstoff gebundenen Amido-gruppen diese Fähigkeit bisher lediglich an den Estern von Amido-säuren beobachtet hat (vgl. Bd. I, S. 841). Aber auch von den so ent-stehenden aliphatischen Diazoestern unterscheiden sich die eigentlichenaromatischen Diazokörper noch wesentlich, da sie mit Mineralsäuren zudurchaus salzartigen Verbindungen, wie C 6 H 5 -N:N-C1, C 6 H 6 -N:N-N0 3 etc.,zusammentreten und auf Phenole in alkalischer Lösung sehr glatt unterBildung von intensiv gefärbten Azokörpern reagiren:

C 6 H 6 .N:N-C1 + C 6 H 5 -OH = C„H 6 .N:N-C 6 H 4 .OH + HCl.

Solche Azokörper, welche die Gruppe —N 2 — beiderseits anKohlenstoff gebunden enthalten, entstehen ferner direct aus Nitrover-bindungen durch Reduction:

2C 9 H 6 -N0 2 — 40 = C 6 H 5 -N:N-C 0 H 8

— eine ebenfalls die aromatischen Nitroverbindungen von den ali-phatischen unterscheidende Reaction.

3. Unterschiede in der Aeusserung des Sättigungszustandes.

Ein Vergleich der empirischen Formel aromatischer Kohlenwasserstoffe(z. B. C e H 6 , C 7 H 8 , C 10 H 8 , C 14 H l0 etc.), mit der allgemeinen Formelcyclischer Grenzkohlenwasserstoffe C n H 2n lehrt, dass bis zur Sättigungsämmtlicher Kohlenstoffvalenzen, die nicht nothwendigerweise für denZusammenhalt des Kohlenstoffrings beansprucht werden müssen, nochmindestens sechs Wasserstoffatome in das Molecül aufgenommenwerden könnten. Man wäre daher zu der Erwartung berechtigt, dassdie aromatischen Verbindungen in hohem Grade den Charakter „un-gesättigter" Verbindungen zeigen, wie man ihn bei ähnlich wasser-stoffarmen Verbindungen der Fettreihe kennt (vgl. Bd. I, S. 441 ff.). DieseErwartung aber wird, wie schon S. 12-bemerkt wurde, durchaus nicht