andere Pentamethi/lenderinite.

29

.CH.,—CH,

CH./ | -------- >■

X CH,—CO (Reductionj

/CH,-CH 2X CH.,-CH-J (Reductionj

CII,<XJH

CIT„-CH,

CH(OH) (Einw. v. HJ),CH S —OH»

CH./

\CH,-CH

aus

~„s dorn Ketopentamethylen dargestellt und erwies sich durch seineUnveränderlichkeit gegenüber Salpeterschwefelsäure und seine Beständig-keit gegen Brom als gesättigter, paraffinähnlicher Kohlenwasserstoff(Constanten s. Tabelle Nr. 45 auf S. 30). Analog im Verhalten ist

das Metkylpentamethyleii CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -CH(CH 3 ) {Metkyleyclo-

i __________________________________________ l

pentan, vgl. Bildungsgleichung S. 26, Constanten S. 30), welches beiwochenlaugem Stehen mit concentrirter Jodwasserstoffsäure nicht ver-ändert wird.

Die Gewinnung anderer einfacher Pentamethylen-Abkömmlinge, überderen Eigenschaften die Tabelle Nr. 45 auf S. 30—31 eine Uebersichtgiebt, wird aus der folgenden schematischen Darstellung leicht ver-ständlich sein:

CtL-Cir,

CH

/

CH 2 —CH 2V CH,—CO

CH 2 <f

\cir 2 -C:N-on

yCIJ, — CH,

CH ' 2 \ I OH

CH 2 -C< C0)H

CH 2 < |

X CH,—CH(NH 2 )

CH./ |

x CH 2 -CH(CO,H)'

/CH„—CH.CH 2 <X CH

I-CHJ

->- CH,

CH

/CHj—CHBrMXL-CHBr

CH 2 -CH•CH a -CHDie Peiitiimethylendicarbonsäure 1.2 (Cydopentandicarbonsäure):

/CH 2 -CH-C0 2 HCH 2 < |

x CH,-CH-C0 2 H

ist in den theoretisch möglichen, zwei sterco oraeren Formen (vgl. S. 18) erhaltenworden. Die schwerer lösliche tr ans-Modifikation liefert bei Behandlung mit Essig-säureanhydrid das Anhydrid der cis-Modification; die leichter lösliche eis-Säure,welche aus ihrem Anhydrid durch Wasseraufnahme erhalten wird, wird durch Er-hitzen mit Salzsäure auf 180° in die trans-Säure verwandelt.

Citate zu der Tabelle Nr. 45 auf Seite 30-31: » J. Wislicenus uW. Hentzschel, Ann. 275, 309, 312, 318, 322 (1893). - » J. Wislicenus u. C. Gärt-ner, Ann. 275, 331, 333 (1893). - • J. Wishcenus u. Looft, Ann. 275, 366 (1893).- 4 Freer u. Perkin, Journ. Soc. 53, 214 (1888). - • Marshall u. Perkin, Journ.Soc. 57, 241 (1890). - • Semmler, Ber. 25, 3513 (1892); 26, 775 (1893). - ' Haworthu. Perkin, Ber. 26, 2246 (1893). Journ. Soc. 65, 86 (1894). - '■ Colman u. Perkin,Ber. 21, 739 (1888). Journ. Soc. 53, 185 (1887). - • Perkin, Ber. 18, 3246 11885).Journ. Soc. 51, 244 (1887); 57, 232 (1890); 65, 586 (1894). - "» Perk,n u. Prentice,Journ Soc. 59, 828 (1891). - » Walker, Journ. Soc. 61, 706 (1892). - « Aüwers,Ber. 26, 364 (1893); vgl. auch Aüwers u. Jacob, Ber. 27, 1115(1894). - 13 Perkinu• Stenhouse, Journ. Soc. 61, 75 (1892). - « Stohmann u. Kleber, J. pr. [2] 45,480 (1892) - Dieckmann, Ber. 27, 102, 965 (1894). - " Stauss, Ber. 27, 122P(1894). - " Loopt, Ber. 27, 1538 (1894).