Organische Synthese.

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benzol oxydirt, und ihr Aldehyd, das Bittermandelöl, wirdkünstlich dargestellt durch Erhitzen von Benzylenchlorid mitQuecksilberoxid.

Erhitzt man Benzamid mit Chloressigsäure, so entsteht dieim Harne der Pflanzenfresser enthaltene Ilippnrsäure:C 6 H 6 . CO. NH 2 + CH 2 C1. C0 2 H = C 6 H 6 . CO. NH (CH 2 . C0 2 H) -(-HCl.Wie beim Berizol erw ahnt, lässt sich dasselbe leicht in Phenolüberführen. Phenol mit Natrium und Kohlendioxid behandeltgiebt Salicylsäure:

C0 2 +• C 6 H 5 ONa = C 6 HJOH)C0 2 Na.Die Salicylsäure findet sich in den Blumen von Spiraea ulmaria,und der Methyläther derselben ist das wohlriechende Oel vonQaultheria procumbens. Durch Einwirkung von Chloroformauf eine alkalische Phenollösung entsteht Salicylaldehyd,C e H 4 (OH)COH, eine wohlriechende Flüssigkeit, welche alsätherisches Oel in verschiedenen Spiraeaarten und anderenPflanzen vorkommt. Die Natriumverbindung dieses Aldehydsgiebt, mit Essigsäureanhydrid erhitzt, Cumarin, den wohlriechen-den Stoff des Waldmeisters und der Tonkabohnen (s. S. 413).

"Wird die Dijodsalicylsäure mit Aetzkali erhitzt, so erhältman die in den Galläpfeln vorkommende Gallussäure:

C 6 H 2 J 2 (OH)C0 2 II + 3KOH = C 0 II 2 (Ori) 3 C0 2 K + 2JK + H 2 0.Die Zimmtsäure, welche im Storax, im Perubalsam in ver-schiedenen Arten von Benzoeharz u. s. w. enthalten ist, wirdkünstlich erhalten, wenn man Acetylchlorid mit Bittermandelölerhitzt:

C e H 5 .COH -f C 2 H 3 0C1 = HCl + C 6 H 8 . C 3 H 3 O ä .Der Aldehyd dieser Säure ist das wohlriechende Zimmtöl; das-selbe kann leicht aus Zimmtsäure erhalten werden, wenn manein Salz derselben mit einem ameisensauren Salze erhitzt:C 6 H 6 .C,H 2 Na0 2 -f CHNa0 2 = C 6 H 6 .C 3 H s O -f C0 8 Na 2 .

Behandelt man ein Gemenge von Brombenzol und Methyljodidmit Natrium, so entsteht Toluol, C 6 H 6 .CH S . Ersetzt man indiesem ein Atom Wasserstoff durch Benzol und erhitzt dasBenzyltoluol mit Bleioxid, so entsteht Anthracen, C 14 H 10(s. S. 423). Durch Oxydation geht das Anthracen in Anthra-

erhitzt, und das Product mit Aetznatron geschmolzen, &o ent-steht der prächtige Farbstoff der Krappwurzel, das Alizarin;

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