Diaryl-oxij-kyanidine.

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mit konz. Schwefelsäure auf 150—180° 6-Mefhyl-2.4-dioxy-1.3.5-triazin (s.u.)- MitBenzaldehyd kondensiert es sich bei gelindem Erwärmen in konz. Schwefelsäure zuBenzal-aeetoguanamin C G H- • CH: CH■ C 3 N 3 (NH 2 ) 2 .

Die G-uanamine mit aromatischem Kohlenwasserstoff-Eadikal entstehenbeim Erhitzen der entsprechenden Guanidinsalze (z. B. benzoesaures Guanidin) nurin sehr winziger Ausbeute. Recht glatt können sie durch Erhitzen von Cyanguanidinmit den aromatischen Nitrilen oder mit den Hydrochloriden der Amidine bereitetwerden, z ß.:

IL N • C: N H M ------Gr-----N H,

C.H..C

/

NH

C

N

>NH = NH 3 +C 6 H 6 .C

y x

-N=C

/

N

-NH,

(C)

2.4.6-Triamiiio-cyaniirvvasserstoff ist das in ßd. I, Tl. II, S. 1336bis 1338 behandelte Melamin 1 .

2.4.6-Trihydrazhio-cyanurwasserstoff ist das Bd. I, Tl. II, S. 1339 besprocheneCyanurhydrazid.

Unter den C-Oxy-Derivaten des 1.3.5-Triazins (bzw. Oxo-Derivatenvon Triazin-bydriden) seien zunächt die Diaryl-oxy-kyanidine 2 er-wähnt, die aus aromatischen Amidinen in alkalischer Lösung durchEinwirkung von Kohlenoxycblorid leicht entstehen (bei aliphatischenAmidinen gelingt die Reaktion nicht), z. B.:

2C 9 H 5 -C< + C0C1. 2 = HCl + NH 4 C1 + C 6 H e .C<f >X

X NH 2 \N=C^—OH

(D)

Das nach dieser Gleichung entstehende 4.6-Diplienyl-2-oxy-1.3.5-triazin (Di-phenyl-oxy-kyanidin) krystallisiert aus Pyridin in weißen Nadeln, schmilzt bei289° und ist in Alkohol schwer löslich, in Wasser unlöslich, in verdünnter Natron-lauge leicht löslich. Durch Kochen mit Phosphoroxychlorid geht es in Diphenyl-chlorkyanidin über.

Die Bildung von 6-Methyl-2.4-dioxy-1.3.5-triazin 3 (Aceto-guanamid) aus Acetoguanamin ist schon oben erwähnt. DieselbeVerbindung entsteht auch beim Erhitzen von Acetylurethan mit Harn-stoff (oder von Acetylharnstoff mit Urethan):

,NH-CO-OC„H 5CH.-CXK /NH 2

+ H 2 N------(XK

H. 2 0 + C 2 H 5 .OH+CH 3 .C<

^N-

=G-—OH

• \N-C^-OH

(E)

1 Über Hexaphenyl-isomelamin s. Busch, Blume, Pungs, J. pr. [2] 79,520, 541 (1909).

2 Vgl.: Pinner, B. 23, 163, 2919 (1890); 25, 1424 (1892). — Ephraim, B. 26,2226 (1893). — Flatow, B. 30, 2009 (1897). — Kappeport, B. 34, 1990 (1901).

Über Oxy-Derivate des Kyaphenins (Triphenylkyanidins) vgl.: DielsLiebermann, B. 36, 3193, 3194 (1903). — Titherley, Hughes, Soc. 99, 1493, 1498,1509 (1911); 101, 219 (1912). — Cousin, Volmar, C. r. 158, 951 (1914). Bl. [4] 15,416 (1914).

3 Nencki, B. 9, 234 (1876). — Kolb, J. pr. [2] 49, 97 (1894). — Ostrogovich,A. 288, 318 (1895). G. 27,11, 416 (1897); 41,11, 70 (1911); 44,11, 562 (1914). C.1897, 11, 897.

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