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Methyldiphenylirioyanid.

Beim Kochen in Toluol wird es unter Entpolymerisation und Umlagerung in Phenyl-isocyanat C 6 H 5 -N:CO übergeführt. Bei der Einwirkung von alkoholischer Salzsäureentsteht neben Benzoesäure und Hydroxylamin als Hauptprodukt das 3.5-Diphenyl-furo-fa^J-diazol-N-oxyd (S. 642—643), das ein Dimeres des monomolekularen Benzo-nitriloxyds C 6 H 5 -C-N:0 darstellt

Über den eigenartigen Übergang des Cyanur-triäthyls und Cyanur-triphenyls in Iniidazol-Körper durch Eeduktion 1 s. S. 447 u. 480.

In der Mitte zwischen den Cyanurtrialkylen und Cyanurtriarylenstehen die „gemischten Tricyanide", in denen die Stellen 2.4.6 des1.3.5-Triazin-Rings teils durch Alkyle, teils durch Aryle besetzt sind 3 .Kraitt lehrte ihre leichte Bildung bei der Einwirkung von Fettsäure-chloriden auf Arylcyanide^ in Gegenwart von Aluminiumchlorid kennen;Pinnee erhielt sie aus aromatischen Amidinen durch Einwirkung vonEssigsäureanhydrid, z. B.:

JSB. H 2 N.CC 6 H 5C C H 5 .C< + ^NH

\NH 2

-f- 0(CO-CH 3 ) 2

= C r H,-C<

JST-

-C«H r ,

>N

X N=C^—CH S+ NH 3 + CH 3 C0 3 H -f H s O.

(A)

Das nach dieser Gleichung entstehende, leicht aus Acetylchlorid, Benzonitrilund Aluminiumchlorid erhältliche 2-Methyl-4.6-diplieiiyl-1.3.ö-triaziii (Methyldi-phenyltricyanid) schmilzt bei 110° und siedet unter 15 mm Druck bei 227°; esist gegen kochende Kalilauge sehr beständig, wird aber beim Kochen mit ver-dünnter Schwefelsäure unter Bildung von Essigsäure, Benzoesäure und Ammoniakgespalten. Aus der Benzol-Lösung fällt durch Chlorwasserstoff sein HydrochloridC 16 H 13 N 3 -HC1 in Kädelchen aus, das aber von Wasser rasch zersetzt wird.

In alkalischer Lösung mit Kaliumpermanganat oxydiert, liefert diese Ver-bindung eine Carbonsäure, die bei 192° Kohlendioxyd abspaltet, um in 2.6-Di-phenyl-l.S.ö-ti'iazin 3 (Schmelzp.: 75°, Siedep. unter 9 mm Druck: 205°) überzugehen:

ch,

(B)

Das Hexahydrid des 1.3.5.-Triazins 4 — an sich nicht bekannt —ist die Stammform der in Bd. I, Tl. I, S. 753—754 besprochenen Stoffe,die aus primären Aminen durch Einwirkung von Formaldehyd entstehenund seine iV,iV",j¥"-Trialkyl-Derivate darstellen 5 .

1 Vgl. Teööee, J. pr. [2] 50, 458 (1894).

2 Vgl.: Krapft, v. Hansen, B. 22, 803 (1889). — Krafft, G. König, B. 23,2382 (1890). — Pinner, B. 25, 1417, 1624 (1892). „Die Imidoäther" (Berlin 1892),S. 149, 160, 185, 197 (1892). — Eitner, Krafft, B. 25, 2267 (1892). — Flatow,B. 30, 2009 (1897). — Bappepoet. B. 34, 1989 (1901).

3 Keafft, G. Köniq, B, 23, 2383 (1890).

4 Über eine Verbindung, die als Tetraphenyl-Derivat eines Dihydrids an-gesehen wird, s.: Lottermoser, J. pr. [2] 54, 139 (1896). — v. Walther, J. pr. [2]67, 446 (1903). — Stobbe, A. 359, 47 (1908).

5 Vgl. auch Einhorn, Peettnee, A. 334, 210 (1904).