Bildung von Eurhodinen der Naphthopkenazin-Reihe.

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H,N-

N:N.GA H 2 N m

H 5 N^

HN

+ H 3 N + H,N.C 8 H 5

(D)

XH

Solche „Eurhodine" entstehen auch durch Erhitzen von Ortho-Aminoazo körpernder Benzol-Reihe mit salzsaurem «-Naphthylamin' (aber nicht ^-Naphthylarnin), in-dem der Aminoazo Körper auf einen Teil des a-Naphthylamins oxydierend wirktund dabei zu einem Orthodiamin reduziert wird, das dann weiter mit «-Naphthyl-amin reagiert, z. ß.:

CH S -C 6 H 4 .N:N-H S N-

-CH..

4- a-Naphthvlnmin

,-CH

/CßHo ■ CHq .

II X V. JL, /NH

(E)

Dagegen erhält man Eurhodine, deren Ammoniakrest in der Benzol-Hälfte sitzt, durch Einwirkung von ^-nitrosierte'n Aminen der Benzol-Reihe 2 oder von Chinon-bis-chlorimid 3 auf /9-Naphthylamin, z. B.:

CIN-

=NCl

-NH,

N

NH

+ 2HC1

(?)

-NH

Diese Eurhodine gewinnt man auch aus den o,p-Diamino-azokörpern derBenzol-Eeihe (Chrysoidinen) durch Zusammenschmelzen mit /?-Naphthol *, z. B.:

OH H.,N

-NH,

N

NH

+

=NH

H 2 0 + C 6 H 5 -NH 2 . (G)Aus den Pikryl-Derivaten des rc-Naphthylamins wie des (?-Naphthylamins ent-

1 0. N. Witt, B. 18, 1119 (1885); 19, 441, 447 (1886).

2 O.N.Witt, B. 21, 719 (1888).

3 Nietzki, Otto, B. 21, 1598 (1888).

4 Ullmann, Ankersmit, B. 38, 1811 (1905).Mevbr-Jaoobson , org, Ch. II s. (l.u.2. Aufl.)

90 (Mai 1920)