säure gewinnbare a.ß-Dioxy-aposafranon 1 löst sich in verdünnter Natronlauge rot-gelb, in konz. Schwefelsäure rot.

Chinonartige Derivate 2 des Phenazins — z. B. Formel V, s. u. — hatman aus Rhodizonsäure und verwandten Stoffen durch Kondensation mit Ortho-diaminen erhalten:

V)

VI)

A

"n"

C 6 H,

-NR,

Auch Amino-oxy- bzw. Arnino-oxo-Derivate der Phenazin-Reihe sind mehrfach bearbeitet worden 3 .

3-Amino-2-oxy-phenazin 4 ist das Hauptprodukt der Oxydation von o-Phenylen-diamin mit Eisenchlorid, wenn man sie in stark saurer Lösung ausführt (vgl.S. 1400 bei 2.3-Diamino-phenazin).

Besonders das SafrailinOH 5 (6-Amino-10-phenyl-phenazon,6-Amino-aposafranon) — Formel VI, s. o. — ist als Zwischengliedzwischen Phenosafranin und Safranol beachtenswert. Daß man es ausPhenosafranin gewinnen kann, indem man NH durch 0 ersetzt, wurdeschon S. 1408 mitgeteilt; umgekehrt (durch Austausch von 0 gegen NH)entsteht es — freilich in sehr kleiner Menge — aus Safranol beim Er-hitzen mit Ammoniak auf 180°. Synthetisch bildet es sich durch ge-meinsame Oxydation von j>Phenylen-diamin mit m-Oxy-diphenylamin.Es krystallisiert in bläulichgrün schimmernden Prismen, löst sich in

1 0. Fischee, Hepp, A. 286, 200 (1895). B. 29, 369 (1896). — Heller, A. 392,21, 35 (1912).

2 Vgl.: Nietzki, Kehrmann, B. 20, 323 (1887). — Nietzki, A. W. Schmidt, B. 21,1227 (1888). — Kehrmann, B. 23, 2446 (1890). — Kehrmann, B. 31, 2437 (1898). —S. auch Böters, B. 35, 1508 (1902).

8 Vgl. außer den im Folgenden speziell zitierten Abhandlungen z.B.: Jaübert,B. 28, 270 (1895); 31, 1186 (1898). — Fichter, Schwab, B. 39, 3339 (1906). —Höchster Farbw., D.R.P. 189078 (C. 1907, II, 1717). — Jäger, D.R.P. 210702 (C.1909, II, 244). — Heller, A. 392, 19, 21, 33 (1912).

4 IJllmann, Madthner, B. 35, 4302 (1902). — Kehrmakn, Kissine, B. 47, 3100(1914). — S. auch: Ullmann, Mauthner, B. 36, 4026 (1903). — Kehrmann, Cordone,B. 46, 3013 (1913).

Über 7-Amino-2-oxy-phenazin s.: Nietzki, B. 28, 2974 (1895). — Ull-mann, Gnaedlnger, B. 45, 3442 (1912). — S. auch: Aktienges. f. Anilinfabr.: D.R.P.120561 (C. 1901, I, 1130). — Cassella & Co., D.RP. 126175 (C. 1901,11, 1107).

5 Jaubert, B. 28, 274 (1895). — O. Fischer, Hepp, A. 286, 211 (1895). B. 30,398, 399 (1897). — Höchster Farbw., DR.P. 168516 (C. 1906,1, 1811). — S. auchHöchster Farbw., D.RP. 174331 (C. 1906,11, 1543).

Über 1-Amino-aposafranon (Isosafraninon) s.: Kehrmann, Kramer, B.33,3075 (1900). — Kehrmann, Masslenikow, B. 45, 2891 (1912).

Über 2-Amino-aposafranon s.: O.Fischer, Hepp, B. 38, 3435 (1905). —Kkhsmann, Schwarzenbach, B. 41, 475 (1908).