,S72

Ketonalkohole oder Ketole.

spec. Gew. 1-121, ist mit Wasser und Alkohol mischbar, in Aetherlöslich, liefert beim Erhitzen auf 135° Crotonaldehyd (vgl. S. 526), durchOxydation mit Silberoxyd /?-Oxybuttersä,ure (S. 759) und polymerisirtsich leicht.

Ueber den dem Aldol isomeren or-Oxyisobuturyraldehyd 1 (CH 8 ),C(OH)-CH0vgl. die Originalliteratur,

H

Ketonalkohole oder Ketole.

Die Verbindungen, welche zugleich Keton und Alkohol sind, be-zeichnet man als Ketole 2 und unterscheidet je nach der Stellung desHydroxyls zum Carbonyl 1.2-Ketole, 1.3-Ketole etc.

A. 1.2-Ketole.

Die 1.2-Ketole — die Verbindungen also, welche benachbart zurCarbonylgruppe eine alkoholische Hydroxylgruppe enthalten, — sind i"bemerkenswerther Weise durch ihre leichte Oxydirbarkeit ausgezeichnetund wirken daher — ähnlich den Aldehyden — als kräftige Reduktions-mittel. So reduciren sie alkalische Kupferoxydlösungen zu Kupferoxydul-ammoniakalische Silberlösung zu Metall. Bei der Einwirkung von Phenyl-hydrazin erhält man zuerst zwar die entsprechenden Hydrazone, z. B- :

CH 8 .C:N'NH-C a H, <;iI 3 -CO

I aus | ;

CH,-CH-OH ('II.,C1I-0II

erwärmt man aber mit überschüssigem Phenylhydrazin, so wirkt dasPhenylhydrazin als Oxydationsmittel und erzeugt aus der zunächst nichin Reaction getretenen Carbinolgruppe eine Carbonylgruppe, welche nunwieder mit Phenylhydrazin reagiren kann; demgemäss entsteht das J l 'hydrazon eines 1.2-Diketons oder 1.2-Ketoaldehyds, ein Osazon (vg •S. 850). z. B.:

CH,-C:N-NH.C a H B CH.-CO

| aus

(*II 3 -C:N-NH-C 9 H 5 CH,-CH-OH

1.2-Ketole können aus den Halogenderivaten der Ketone dur<Auswechselung des Halogens gegen Hydroxyl oder aus 1.2-Diketondurch partielle Reduction erhalten werden.

Methylketol 34 CH,-CO-CH,(OH) (Oxyaceton, Acetylcarbinol, Acetol)— aus Chloraceton gewinnbar, indem mau daraus durch Einwirkung von Ka i

1 Gorbow u. Kessler, Ber. 20c, 779 (1887).

2 v. Pechmann, Ber. 22, 2214 (1889).8 „Methylketol" wurde früher ein Homologes de- [ndols genannt, welul

als a-Methylindol De-

iches jetzt,

nachdem seine Constitution mit Sicherheit festgestellt ist

zeichnet wird (vgl: Bd. II). , 2l

4 Hkmiy u. BlgCHOPIXOK, Her. 5, 966 (1872). ■ Henry, Compt. rend. 93 ' ^

(1881); 95, 850 (1882). Kmmeruno u. Waonke, Ann. 204, 27 (1880).u. LoGES, Her. 16, 837 (1883). — Lai UMAJ.N. Ami. 243, 248 (1887)

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