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und Asparagiiic.

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lingen findet man es häufig und zuweilen in sehr grosser Menge, so inLupinenkeimlingen bis zu einem Betrage von 20—30°/ 0 der Trocken-substanz; erwähnt sei ferner das Vorkommen in Mandeln, in den Knospenvon Birken und Kastanien. Zur Darstellung 1 benutzt man zweckmässigden Saft gekeimter Wicken, Bohnen oder Erbsen. Es bildet mit 1 Mol.H 2 0 grosse rhombische, hemiedrische Prismen, löst sich in 47 Th. Wasservon 20°, ist in Alkohol unlöslich, dreht 2 in wässriger Lösung nach links([k] d 20 in l-4procentiger Lösung = —5-43) und ist geschmacklos;durch Verseifung geht es in Asparaginsäure über (s. S. 837).

Bei der Krystallisation des aus Wickenkeimlingen dargestelltenAsparagins erhält man neben dem gewöhnlichen, linkshemiedrischenAsparagin ebenso ausgebildete, aber rechtshemicdrische Krystalle desoptisch entgegengesetzten, in wässriger Lösung rechtsdrehen-den Asparagins 3 ([«]d = + 5-41), welches sich von dem gewöhnlichenAsparagin wesentlich durch seinen süssen Geschmack unterscheidet.Diese sehr merkwürdige Erscheinung erklärt Pasteur 4 durch die An-nahme, dass bei der Sinneswahrnehmung die Nervensubstanz die Rolleeines optisch activen Stoffes spielt, demnach auf die beiden optischenAntipoden verschieden reagirt (vgl. Linksmilchsäure, S. 807), im einenFalle den süssen, im anderen Falle den faden Geschmack veranlasst. Diebeiden optischen Antipoden, zu gleichen Gewichtstheilen in Wasser auf-gelöst, geben natürlich eine inactive Lösung, aus der sich aber beimverdunsten nicht eine racemische Modifikation des Asparagins, sondernein Gemenge der beiden activen Modifikationen abscheidet. Es resultirtauch durch Einwirkung von alkoholischem Ammoniak auf den durchdirecte Esterificirung erhältlichen, gegen 200° schmelzenden Monoäthyl-ester der inactiven Asparaginsäure (s. S. 838) ein Gemenge der beidenactiven Asparagine, ebenso, wenn man das durch Einwirkung von alko-holischem Ammoniak auf Brombernsteinsäureester erhältliche Imid derAsparaginsäure durch Erhitzen mit wässrigem Ammoniak in Asparaginumwandelt 5 :

<yi 3 (Niu

-CO

MI + HoO

C. 2 H 3 (XIU

-CO-NIL

-CO/ -CO-OH

Dagegen ist ein inactives Asparagin 6 aus einem Asparaginsäureester

1 Pihia, Ann. 68, 343 (1846). — Buchner, Jb. 1862, 310. — Gorui-, Ann. 125,291 (1863). - E. Schulze, Ber. 15, 2855 (1882).

2 Pasteur, Ann. eh. [8] 31, 70 (1851). — Champion u. Pellet, Ber. 9, 724 (1876).— Landolt, Ber. 13, 2333 (1880). — A. Becker, Ber. 14, 1028 (1881). — Piutti,Jb. 1887, 1661.

1 I'iutti, Jb. 1886, 1343; 1887, 1660.4 Compt. rend. 103, 138 (1887).

1 Körner U. Menozzt, Ber. 20c, 511 (1887). — Vgl. auch Heu, u. Poliakoff,Ber. 25, 640 (1892).

8 Piutti, Jb. 1888, 1811 ff. Ber. 23c, 561 (1890).