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Betain, Olykolcollßster.

Betain 1 C 5 H u N0 2 + H 2 0 = (CH 3 ) 3 (OH)N-CH 2 -CO-OH (vgl. S. 828) -ist schon mehrfach erwähnt; zuerst wurde es von Scheiblee in demEübensaft aufgefunden; auf der Ansammlung des Betal'ns in der Eüben-zuckermelasse beruht ja die Gewinnung von technischem Trimethylarniö(vgl. S. 187, 243); später ist es dann häufig als Bestandtheil von Pflanzen-theilen — so der Baumwollsamen und Wickensamen — beobachtetworden; von physiologischem Interesse ist es auch durch seine nahenBeziehungen zum Cholin (S. 634), aus dem es durch Oxydation gewonnenwerden kann. Synthetisch ist es durch Methylirung von Grlykokoll unddurch Addition von Chloressigsäure an Trimethylamin erhalten. k skrystallisirt aus Alkohol in grossen glänzenden Krystallen, die an derLuft zerfliessen, verliert bei 100°, sowie beim Stehen über Schwefelsäuredas Krystallwasser, ist in Wasser sehr leicht löslich und zersetzt sichbeim Erhitzen unter Entwickelung von Trimethylamindämpfen und Zurück-lassung von Kohle; sein Chlorhydrat C 6 H 12 N0 2 C1 krystallisirt wasserfreiin schönen, monoklinen, luftbeständigen Krystallen.

Der Aethylester des Glykokolls a NH 2 • CIL,• C0 2 • C 2 H 5 wird in Form desChlorhydrats erhalten, wenn man salzsaures Glykokoll in Alkohol suspendirt undSalzsäuregas bis zur Auflösung einleitet; das Chlorhydrat besitzt hervorragendesKrystallisationsvermögen, ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schmilzt bei144°, sublimirt bei vorsichtigem Erhitzen unzersetzt und wird durch Sodalösung nichtzersetzt; durch Umsetzung mit Silbernitrit unter trockenem Acther kann man darausden salpetrigsauren Grlykokollester in grossen Krystallen erhalten; das Nitrit genleicht in den Diazoessigestor (vgl. S. 842) über. Sehr merkwürdig ist das Verhaltendes Chlorhydrats bei der Destillation mit Natriumcarbonat: es tritt Zerfall in I'ropy 1 'amin und Kohlensäure ein:

NH 2 • CH 2 • C0 2 • C 2 H 5 = NH 2 ■ CH 2 • C 2 H 5 + C0 2 .

■hält

Setzt man das Chlorhydrat mit trockenem Silberoxyd unter Aethcr um, so crlman den freien Glykokollester — eine wasserhelle stark basische Flüssigkeit voeigenthümlichem aminartigen Geruch, welche bei 148—149° siedet, mit Wassc ,Alkohol und Aether mischbar ist; der Ester wird von concentrirten Mineralsaurund verdünnten Alkalien schon in der Kälte verseift und ist merkwürdig durch seiUnbeständigkeit; in Berührung mit Wasser spaltet er sich in Alkohol und Glykokoanhydrid (S. 831); im zugeschmolzenen Rohr sich selbst überlassen, erleidet er zuTheil denselben Zerfall, daneben entsteht eine bei 160—178° schmelzende Base, derenNatur noch nicht aufgeklärt ist.

Acylderivate des Glykokolls. Als Beispiel sei das Acetylderivat

1 Scheibler, Ztschr. Chem. 1866, 279. Ber. 2, 292 (1869); 3, 155 (1870). ^Lkbbeioh, Ber. 2, 13, 167 (1869); 3, 161 (1870).' — Gbiess, Ber. 8, 1406 (1875). --Marme u. Husemann, Ann. Suppl. 2, 383 (1863); 3, 245 (1864). Jb. 1875, 828. -""Kraut, Ann. 182, 180 (1876). — Frühling u. J. Schultz, Ber. 10, 1070 (1877). — &* 'hausen u. Weoeb, J. pr. [2] 30, 32 (1884). — E. Schultze, Ber. 22, 1827 (18 ;■Ztschr. f. physiol. Chem. 17, 205 (1892). — E. Schmidt u. Schütte, Arch. f. P har229, 523 (1891). ,

2 Kraut, Ann. 177, 267 (1875); 182, 172 (1876). — Cübtius, Ber. 16, 75S I C1» >17, 953 (1884). J. pr. [2] 38, 399 (1888). — Cüimus u. Goebel, J. pr. L 2 J 37 '(1887). — Kraut, Goldbebq u. Kraz, Ann. 266, 305 (1891).