Adipinsäure und Dimethyladipinsäuren.

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I >ie Tabelle Nr. 37 auf S. 676 giebt eine Uebersicht über die homologenwutarsäuren.

V. Die Säuren, deren Carboxyle durch mehr als drei Kohlen-stoffatome von einander getrennt sind.

Auf die häufige Bildung dieser Säuren bei der Oxydation hoch-Diolecularer Fettkörper ist schon hingewiesen worden (S. '639); dieseEntstehungsweise hat zu ihrer Entdeckung geführt.

Adipinsäure' C 6 H 10 O 4 = C0 2 H-(CH 2 ) 4 -C0 2 H ist das erste Glied inder Reihe der normalen Dicarbonsäuren, das ohne jede Veränderungdestillirt werden kann. Weder erleidet sie durch Erhitzen Kohlensäure-a bspaltung, wie die Oxalsäure und Malonsäure, noch Wasserabspaltung,w *e die Bernsteinsäure und Glutarsäure; auch in anderen Reactionen\ z - B. Erhitzen des Silbersalzes mit Acetylchlorid) erweist sie sich alsunfähig zur Bildung eines inneren Anhydrids (vgl. S. 642—643), das einen81e bengliedrigen Ring enthalten würde. Dagegen erfolgt bei der Destil-lation ihres Calcium- oder Bariumsalzes die Bildung eines cyclisch con-8 wtuirten Ketons, dessen Molecül einen fünfgliedrigen Ring enthält —de s Ketopentamethylens (vgl. Bd. II):

CfL—CH,—CO-<\

CH ä

CH,-CH S

>Ca = |-(i||.,-CO-0 / CH.—CH,

>CO + CaCO,

Adipinsäure findet sich im Rübensaft; ihre Constitution ergiebt sichUr °h die Bildung bei der Einwirkung von Silber auf p'-Jodpropionsiiurcr*VT-CH 2 -C0 2 H und bei der Elektrolyse des ätherbernsteinsaurenKaliums C 2 H 5 -0-CO-CH 2 -CH 2 -C0 2 K (vgl. S. 638); zur Darstellung wird"ue Oxydation von Tetrahydro-a-Naphtylamin empfohlen. Sie krystalli-Slr t aus Wasser in matten Blättchen, die aus feinen Krystallnadeln be-stehen, schmilzt bei 148—149". siedet unter 100mm Druck bei 265°;^e bildet sehr leicht übersättigte Lösungen; bei 15" lösen 100 Th.Wasser 1-44 Th. Adipinsäure, 100 Th. Aether 0-605 Th. Von ihren°alzen sind die meisten in der Wärme weniger löslich als in der Kälte.. Symmetrische »lmethyladiplnstture»CO,HCH(CH,VCH,-CH,CH(CH,)CO,H^ durch Combination von Aethylenbromid mit Cyanpropionsäureestcr (vgl. diejjudungsweise 3 der homologen Glutarsäuren, S. 678—674) gewonnen. Analog denDialkylbernsteinsäuren (S. 665-666) und Dialkylglutarsäuren (S. 674) existirt sie in zwei

' Laürekt, Ann. eh. [2] 66, 166 (1837). — Bbomeis, Ann. 35, 105 (1840). —Malaguti, Ann. eh. [3] 16, 84 Anm. (1846).— Arwe, Ztschr. Chem. 1865, 300. -"Wlicenfs, Ann. 149, 221 (1868). — Ladenburg, Ann. 217, 142 (1882). Hell u.D ieteele, Her. 17, 2221 (1884). — Baeyer, Ber. 18, 680 (1885). — Carettk, Compt.r «nd. loi, 1498 ( 18 85). _ Bamberger u. Althausse, Ber. 21, 1897 (1888). Wislicenüs"■ Hbnschel, Tageblatt d. 62. Naturforscherversammlung, 8. 227 (Heidelberg, 1889).

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v. Lii'pmann, Ber. 24,

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