e

Tetnimethylendiamin 1 oder Putrescin NH 2 • (CH 2 ) 4 • NH 2 entsteht — ebensowie Pentamethylendiamin — bei Päulnissprocessen, schmilzt bei + 27—28° undsiedet bei 158°.

Pentamethylendiamin 9 oder Cadaverin NH 2 • (CH a ) 8 • NH 2 siedet bei 178—179°,besitzt bei 0° das spec. Gew. 0-917, riecht nach Piperidin und Sperma, raucht ander Luft, ist in Wasser und Alkohol leicht, in Aether schwerer löslich und bildetkein Hydrat.

Die dem Tetra- und Pentamethylendiamin entsprechenden Iniine werden unterden heterocyclischen Verbindungen behandelt (vgl. in Bd. II Pyrrolidin und Piperidin).

Dekamethyleiidiamin'NlVfCII.VNH, (vgl. S. 628—629) schmilzt bei 61-5°,siedet unter 12 mm Druck bei 140°. — Dekamethylenimin C 10 H 21 N bildet eine schwachammoniakalisch riechende Flüssigkeit, siedet unter 16 mm Druck bei 104—105° undliefert, mit salpetriger Säure behandelt, eine Nitrosoverbindung.

Halogenderivate der Amine.

In diesem Abschnitte sind nur solche Ilalogenderivate der Amine zu besprechen,welche zugleich mehrwerthige Substitutionsprodukte der Kohlenwasserstoffe sind, WieCILBr-OIUXII,), CH,BrCHBrCH 2 (NH 2 ) etc., wahrend die am Stickstoff halogenh"ten Aminderivate, wie C 2 H 6 -NC1 2 , schon früher (S. 240—241, 242, 243, 244) Er-wähnung gefunden haben.

Im freien Zustand sind derartige halogenirte Amine in der Regel wenig be-ständig und verwandeln sich leicht in halogenwasserstoffsaure Salze von haloge n "freien Basen, z. B.:

(Ol l 2 —Cll 2oder \ / '?NH.H'Br

CH,-CH,C1CH,CH,-NH,

CH.-CH,

MI.HCl.

Den Ausgangspunkt zur Gewinnung von Monohalogenderivaten des Act hj

/ C0 \amins CH,X • CH,(NH,) bildet das Bromäthylphtalimid CH,Br-CH,-N<^ ^ ">C 8 H 4 .

welches nach der GABRiEi/schen Reaction (vgl. S. 233—234) durch Einwirkung vonAethylenbromid auf Phtalimidkalium erhalten wird. Spaltet man dasselbe durch Jw^hitzen mit Brom wasserstoffsäure, so resultirt das Bromhydrat des BromüthylanunCH 8 Br-CH,(NH,); die freie Base ist ihrer geringen Beständigkeit wegen nicht ">reinem Zustand isolirt worden; sie ist in Wasser sehr leicht löslich, besitzt stalkalische Keaction und ekelhaften Amingeruch und zieht an der Luft Kohlensaan. Bromäfhylamin ist sehr reactionsfähig; das Bromatom wird leicht ausgetaus

1 Bocki.iscii, Bot. 18, 1925 (1885). — Ladenburg, Ber. 19, 780 (1886). — Biuegeb,v. Udkansky-Baumann, Ber. 21, 2748, 2938 (1888). — Cumioiam u. Zanktti, W^22, 1970 (1889). — Dekkers, Kec. trav. chim. 9, 94 (1890). — Roos, Ztschr. f. physW •

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3 Phookan u. Kbamt, B(,r. 25, 2252 (1892).

4 Gabriel, Ber. 21, 566, 1049, 1054, 2665 (1888); 22, 1139, 2220 (1889).